(2S,3S)-2-amino-2-methyl-3-phenyl-4-phosphonobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-2-methyl-3-phenyl-4-phosphonobutanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₅P
• 分子量: 273.226
• InChiKey: XKFOPYOCLQJMCX-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-amino-2-methyl-3-phenyl-4-phosphonobutanoic acid 在 硫酸 、 六甲基二硅氮烷 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3S)-(3-amino-4-hydroxy-3-methyl-2-phenylbutyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的Schollkopf的双内酰胺醚共轭添加到乙烯基膦酸酯中，非对映选择性地合成2-氨基-4-膦酰基丁酸。

  摘要：

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo034707q

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2-Amino-4-phosphonobutanoic Acids by Conjugate Addition of Lithiated Schöllkopf's Bislactim Ethers to Vinylphosphonates
  作者：María Ruiz、M. Carmen Fernández、Aniana Díaz、José M. Quintela、Vicente Ojea

  DOI：10.1021/jo034707q

  日期：2003.10.1

  Conjugate additions of lithiated bislactim ethers derived from cyclo-[Gly-Val] and cyclo-[Ala-Val] to alpha-, beta-, or alpha,beta-substituted vinylphosphonates allow direct and stereoselective access to a variety of 3- or 4-monosubstituted and 2,3-, 2,4-, or 3,4-disubstituted 2-amino-4-phosphonobutanoic acids (AP4 derivatives) in enantiomerically pure form. The relative stereochemistry was assigned

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。