7-溴-3-甲基喹喔啉-2-羧酸乙酯 | 89142-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-溴-3-甲基喹喔啉-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-bromo-3-methylquinoxaline-2-carboxylate
• CAS: 89142-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 295.136
• InChiKey: XPLJBZZPOSKGPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-溴-3-甲基喹喔啉-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过缩合和无金属N-芳基化反应形成串联C–N键：合成各种功能化喹喔啉的方案

  摘要：

  通过缩合和无金属的N-芳基化反应，由芳基胺和易于获得的β-酮肟以高收率合成了多种功能化的喹喔啉。该反应与各种官能团相容，例如卤化物，氰基和酯。根据实验结果提出了一种机理。这些喹喔啉可以以克为单位轻松获得，并转化为各种有用的支架。分两步以83％的产率制备化合物LASSBio-1022。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00011

文献信息

• Bromine analogs of quinoxidine, dioxidine, and amides of di-N-oxides of 3-hydroxymethylquinoxaline-2-carboxylic acid
  作者：I. S. Musatova、A. S. Elina、N. P. Solov'eva、L. M. Polukhina、N. Yu. Moskalenko、G. N. Pershin

  DOI：10.1007/bf00765131

  日期：1983.11
• MUSATOVA, I. S.;ELINA, A. S.;SOLOVEVA, N. P.;POLUXINA, L. M.;MOSKALENKO, +, XIM.-FARMATS. ZH., 1983, 17, N 11, 1307-1312
  作者：MUSATOVA, I. S.、ELINA, A. S.、SOLOVEVA, N. P.、POLUXINA, L. M.、MOSKALENKO, +

  DOI：——

  日期：——
• Tandem C–N Bond Formation through Condensation and Metal-Free <i>N</i>-Arylation: Protocol for Synthesizing Diverse Functionalized Quinoxalines
  作者：Yan-Xiao Jiao、Ling-Ling Wu、Hai-Miao Zhu、Jiang-Ke Qin、Cheng-Xue Pan、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00011

  日期：2017.4.21

  Diverse functionalized quinoxalines were synthesized in good yields from arylamines and readily available β-keto oximes through condensation and metal-free N-arylation. The reaction was compatible with various functional groups, such as halides, cyano, and esters. A mechanism was proposed based on the experimental results. These quinoxalines were easily obtained on a gram scale and converted to various

  通过缩合和无金属的N-芳基化反应，由芳基胺和易于获得的β-酮肟以高收率合成了多种功能化的喹喔啉。该反应与各种官能团相容，例如卤化物，氰基和酯。根据实验结果提出了一种机理。这些喹喔啉可以以克为单位轻松获得，并转化为各种有用的支架。分两步以83％的产率制备化合物LASSBio-1022。