Hexahydro-cyclopenta[b]pyran-7a-yl-hydroperoxide | 441049-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Hexahydro-cyclopenta[b]pyran-7a-yl-hydroperoxide
• 英文别名: (e)-1-Hydroperoxy-2-oxabicyclo[4.3.0]nonane；7a-hydroperoxy-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyran
• CAS: 441049-07-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KRJKSWHYTCRQDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 Hexahydro-cyclopenta[b]pyran-7a-yl-hydroperoxide 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 以64%的产率得到8-formyloxyoctan-5-olide
  参考文献：
  名称：

  1-氢过氧-2-氧杂双环烷烃重排成与Criegee反应有关的ω-酰氧基-（ω-3）-羟基链烷酸的内酯

  摘要：

  在与含有催化量硫酸的甲酸或乙酸加热下，将1-羟过氧-2-氧杂双环[ n .4.0]烷烃（n = 3、4、5和10）进行重排，使其成为ω-酰氧基-（ω -3）-羟基链烷酸是通过与Criegee反应有关的机理而形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02368-1
• 作为产物：
  描述：

  2-oxabicyclo<4.3.0>non-1(6)-ene 在 甲酸 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 0.67h， 生成 Hexahydro-cyclopenta[b]pyran-7a-yl-hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new method for the synthesis of n-(3-acyloxypropyl)-substituted six- to thirteen-membered alkan-n-olides was developed. The method is based on the H2SO4-catalyzed reactions of oxabicycloalkenes, obtained from 2-(3-acetoxypropyl)cycloalkanes, with H2O2 and formic or acetic acid. The method includes the subsequent transformations of oxabicycloalkenes; into bicyclic hydroperoxides, peroxy ethers, and, at the final stage, into target lactones formed in 56-71% yields. These transformations are carried as a one-pot reaction.

  DOI：

  10.1023/a:1021336031371