1-(3,5-dimethoxy-2-(5-methoxy-2,9-dimethylchromeno[2,3,4-ij]isoquinolin-11-yl)phenyl)propan-2-one | 1314138-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxy-2-(5-methoxy-2,9-dimethylchromeno[2,3,4-ij]isoquinolin-11-yl)phenyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-[3,5-Dimethoxy-2-(11-methoxy-5,15-dimethyl-8-oxa-16-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9(17),10,12,14-octaen-3-yl)phenyl]propan-2-one
• CAS: 1314138-38-9
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₅
• 分子量: 469.537
• InChiKey: VNXDQNQFSDNIJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxy-2-(5-methoxy-2,9-dimethylchromeno[2,3,4-ij]isoquinolin-11-yl)phenyl)propan-2-one 在 碘环己烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1-(3,5-dihydroxy-2-(5-hydroxy-2,9-dimethylchromeno[2,3,4-ij]isoquinolin-11-yl)phenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从决明子花中合成一种新型的四环生物碱，决明子F

  摘要：

  从决明子的花中分离出了一种新型的生物碱，决明子F（1），其在体外对恶性疟原虫具有有效的抗疟原虫活性，并根据2D NMR分析阐明了其结构。通过使用Suzuki偶联构建联芳基单元，亲核芳族取代和Houben-Hoesch型环构建为关键步骤，还实现了1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol201674a
• 作为产物：
  描述：

  2-[2,4-Dimethoxy-6-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]phenyl]-6-[3-methoxy-5-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]phenoxy]-4-methylbenzonitrile 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到1-(3,5-dimethoxy-2-(5-methoxy-2,9-dimethylchromeno[2,3,4-ij]isoquinolin-11-yl)phenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从决明子花中合成一种新型的四环生物碱，决明子F

  摘要：

  从决明子的花中分离出了一种新型的生物碱，决明子F（1），其在体外对恶性疟原虫具有有效的抗疟原虫活性，并根据2D NMR分析阐明了其结构。通过使用Suzuki偶联构建联芳基单元，亲核芳族取代和Houben-Hoesch型环构建为关键步骤，还实现了1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol201674a