1-(3'-hydroxyphenyl)-2-butyryl-6,7-dioxolo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1188392-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(3'-hydroxyphenyl)-2-butyryl-6,7-dioxolo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-[5-(3-hydroxyphenyl)-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-yl]butan-1-one
• CAS: 1188392-59-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: QCMVDYJDERLMTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3'-hydroxyphenyl)-6,7-dioxolo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 丁酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 以57.1%的产率得到1-(3'-hydroxyphenyl)-2-butyryl-6,7-dioxolo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估四氢异喹啉作为新型驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂。

  摘要：

  在这项研究中，已经合成了一系列四氢异喹啉，并根据我们绘制的药效基团和结合到目标蛋白上的莫纳斯特罗的晶体结构，鉴定为新型驱动蛋白主轴蛋白（KSP）抑制剂。使用克隆的人KSP蛋白测试了所有设计化合物的KSP抑制活性。在人KSP蛋白腺苷三磷酸酶（ATPase）分析中，所有13种化合物均比对照品monastrol更有效。三种化合物（1b，1g，1h）的功效比蒙那那尔高100倍以上。通过MTT方法进行的体外细胞毒性结果表明，这些化合物中的九种（1a，1b，1c，1d，1e，1g，1h，1j，1k）比蒙那那尔更具活性。尤其是化合物1b和1g，每个化合物在2位的侧链上都含有一个亲水基，

  DOI：

  10.1248/cpb.57.567

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of Tetrahydroisoquinolines as New Kinesin Spindle Protein Inhibitors
  作者：Cheng Jiang、Qidong You、Fei Liu、Wutong Wu、Qinglong Guo、Jiwang Chern、Lei Yang、Mengling Chen

  DOI：10.1248/cpb.57.567

  日期：——

  kinesine spindle protein (KSP) inhibitors based on the pharmacophore we have mapped and the crystal structure of monastrol bound to the target protein. The KSP inhibitory activities of all the designed compounds were tested using cloned Human KSP protein. All thirteen compounds were more potent than the control, monastrol, in Human KSP protein adenosine triphosphatase (ATPase) assays. Three compounds (1b

  在这项研究中，已经合成了一系列四氢异喹啉，并根据我们绘制的药效基团和结合到目标蛋白上的莫纳斯特罗的晶体结构，鉴定为新型驱动蛋白主轴蛋白（KSP）抑制剂。使用克隆的人KSP蛋白测试了所有设计化合物的KSP抑制活性。在人KSP蛋白腺苷三磷酸酶（ATPase）分析中，所有13种化合物均比对照品monastrol更有效。三种化合物（1b，1g，1h）的功效比蒙那那尔高100倍以上。通过MTT方法进行的体外细胞毒性结果表明，这些化合物中的九种（1a，1b，1c，1d，1e，1g，1h，1j，1k）比蒙那那尔更具活性。尤其是化合物1b和1g，每个化合物在2位的侧链上都含有一个亲水基，