dimethyl 1-(naphthalen-1-yl)vinyl phosphate | 1374846-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 1-(naphthalen-1-yl)vinyl phosphate
• 英文别名: 1-[1-[Dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyethenyl]naphthalene；1-[1-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxyethenyl]naphthalene
• CAS: 1374846-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₅O₄P
• 分子量: 278.244
• InChiKey: VRRJTEZRXAOJDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)-2-phenoxyethanone 、 亚磷酸二甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到dimethyl 1-(naphthalen-1-yl)vinyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Base-Mediated Tandem Reaction of α-Aryloxyacetophenones with Phosphonates: Selective Synthesis of Enol Phosphates

  摘要：

  描述了一种新的简单方法，通过碱介导的串联反应合成烯醇磷酸酯，该反应涉及α-芳氧乙酰苯酮与磷酸盐。在Cs2CO3的存在下，各种α-芳氧乙酰苯酮在室温下顺利进行O-P键形成/C-O键断裂/异构化的串联反应，与磷酸盐反应，提供了相应的烯醇磷酸酯，产率在中等到优秀范围内。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289717

文献信息

• Base-Mediated Tandem Reaction of α-Aryloxyacetophenones with Phosphonates: Selective Synthesis of Enol Phosphates
  作者：Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li、Ren-Jie Song、Yan-Yun Liu、Ji-Cheng Wu、Guo-Bo Deng、Xu-Heng Yang、Yu Liu

  DOI：10.1055/s-0031-1289717

  日期：2012.4

  A new, simple method for the synthesis of enol phosphates by base-mediated tandem reaction of α-aryloxyacetophenones with phosphonates is described. In the presence of Cs2CO3, a variety of α-aryloxyacetophenones smoothly underwent the sequential O-P bond-forming/C-O bond cleavage/isomerization tandem reaction with phosphonates at room temperature, providing the corresponding enol phosphates in moderate to excellent yields.

  描述了一种新的简单方法，通过碱介导的串联反应合成烯醇磷酸酯，该反应涉及α-芳氧乙酰苯酮与磷酸盐。在Cs2CO3的存在下，各种α-芳氧乙酰苯酮在室温下顺利进行O-P键形成/C-O键断裂/异构化的串联反应，与磷酸盐反应，提供了相应的烯醇磷酸酯，产率在中等到优秀范围内。