7-溴-5-氯-1-苯并呋喃-2-羧酸 | 190775-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 7-溴-5-氯-1-苯并呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 7-bromo-5-chlorobenzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Bromo-5-chloro-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 190775-65-6
• 化学式: C₉H₄BrClO₃
• mdl: MFCD04208738
• 分子量: 275.486
• InChiKey: MDSRFGXNBDNKHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-5-氯-1-苯并呋喃-2-羧酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (7-bromo-5-chloro-1-benzofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Benzofuranyl alkanamine derivatives and uses thereof

  摘要：

  提供式I的化合物或其药学上可接受的盐： 其中R1、R1'、R2、R3、R4、n和Ar的定义如下，且在这里的类别和子类别中描述，这些化合物是2C亚型脑血清素受体的激动剂或部分激动剂。这些化合物和含有这些化合物的组合物可用于治疗多种中枢神经系统疾病，如精神分裂症。

  公开号：

  US20060247276A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氯水杨醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-溴-5-氯-1-苯并呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  作为针对秋水仙碱结合位点的微管蛋白聚合抑制剂的新型紫草素-苯并[b]呋喃衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的紫草素-苯并[b]呋喃衍生物作为微管蛋白聚合抑制剂，并对其生物学活性进行了评估。大多数化合物显示出与紫草素相当的抗癌细胞增殖活性，同时对非癌细胞具有较低的细胞毒性。其中，化合物6c对HT29细胞显示出强大的抗癌活性，IC50值为0.18μM，显着优于参考药物紫草素和CA-4。而且，6c可以抑制微管蛋白聚合，并与[3H]秋水仙碱竞争与微管蛋白的结合。进一步的生物学研究表明6c可以诱导细胞凋亡并使细胞线粒体去极化，调节HT29细胞中凋亡相关蛋白的表达。除了，6c激活了HT29细胞在G2 / M期的细胞周期停滞，并影响了细胞周期相关蛋白的表达。此外，6c显示出对细胞迁移和管形成的有效抑制，这有助于抗血管生成。这些结果促使我们将6c视为潜在的微管蛋白聚合抑制剂，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112105

文献信息

• Tandem Synthesis of 2-Carboxybenzofurans <i>via</i> Sequential Cu-Catalyzed C–O Coupling and Mo(CO)₆-Mediated Carbonylation Reactions
  作者：Qinliang Mo、Nan Sun、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01620

  日期：2020.9.4

  A modular tandem synthesis of 2-carboxybenzofurans from 2-gem-dibromovinylphenols has been established based on a sequence of Cu-catalyzed intramolecular C–O coupling and Mo(CO)6-mediated intermolecular carbonylation reactions. This protocol allowed one-step access to a broad variety of functionalized benzofuran-2-carboxylic acids, esters, and amides in good to excellent yields under Pd- and CO gas-free

  由2- 2-羧基苯并呋喃的模块化串联合成宝石-dibromovinylphenols已经基于Cu催化的分子内CO耦合和Mo（CO）的序列被建立6个介导的分子间羰基化反应。该方案允许在无Pd和CO气体条件下以良好至极佳的收率一步一步获得各种官能化的苯并呋喃-2-羧酸，酯和酰胺。
• NEW TRIFLUOROMETHYLPROPANAMIDE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3262026B1

  公开（公告）日：2020-03-18
• US9980929B2
  申请人：——

  公开号：US9980929B2

  公开（公告）日：2018-05-29