Tert-butyl-dimethyl-[3-(oxan-2-yloxy)propoxy]silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Tert-butyl-dimethyl-[3-(oxan-2-yloxy)propoxy]silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[3-(oxan-2-yloxy)propoxy]silane
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: FSTUBWLONGHZEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-[3-(oxan-2-yloxy)propoxy]silane 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Efficient, and Selective Method for the Desilylation of More Common Trialkylsilyl Ethers by Cerium(III) Chloride Heptahydrate and Sodium Iodide in Acetonitrile

  摘要：

  三烷基硅醚在乙腈中与七水合氯化铈和碘化钠反应，提供了一个简单、方便且化学选择性的脱硅基化过程，并且母体醇以高产率获得。在乙酸酯、苄基醚和四氢吡喃醚存在下，三烷基硅醚选择性地断裂。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1601

文献信息

• DMP-mediated one-pot oxidative olefination of silyl ethers
  作者：Guisheng Deng、Baihua Xu、Chunyu Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.021

  日期：2005.6

  Silyl ethers of arylic, allylic, propargylic and unactivated alcohols could be deprotected and oxidized with Dess-Martin periodinane, and the resulting aldehydes could be directly converted to the corresponding alpha,beta-unsaturated esters in one pot with stabilized phosphoranes. Good selectivities were achieved upon a variety of protecting groups of alcohol by using this method. Other advantages of the protocol included simplicity of operations and high efficiency, as well as good to excellent yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.