(5R,6R)-6,7-Bis-hydroxymethyl-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6-dihydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol | 157918-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (5R,6R)-6,7-Bis-hydroxymethyl-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6-dihydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: (7R,8R)-6,7-bis(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxol-8-ol
• CAS: 157918-93-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₈
• 分子量: 416.428
• InChiKey: VMDJHCCWYPGCLV-BTYIYWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (5R,6R)-6,7-Bis-hydroxymethyl-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6-dihydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到8,8-Dimethyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-6,10-dihydro-1,3,7,9-tetraoxa-cyclohepta[b]cyclopenta[g]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of isopodophyllotoxin

  摘要：

  (-)-Isopodophyllotoxin 的合成过程中涉及了一条路线，其中包括 (5R)-薄荷烷氧基-2(5H)-呋喃酮与芳基异苯并呋喃之间的一种不对称 Diels-Alder 反应。主要的加成物经雷尼镍催化还原后，得到10-薄荷烷氧基异卡波托罗吡喃，该化合物随后被转化为 (-)-异podophyllotoxin。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86243-6
• 作为产物：
  描述：

  -3,4-methylenedioxybenzaldehyde dimethyl acetal 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (5R,6R)-6,7-Bis-hydroxymethyl-8-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6-dihydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of isopodophyllotoxin

  摘要：

  (-)-Isopodophyllotoxin 的合成过程中涉及了一条路线，其中包括 (5R)-薄荷烷氧基-2(5H)-呋喃酮与芳基异苯并呋喃之间的一种不对称 Diels-Alder 反应。主要的加成物经雷尼镍催化还原后，得到10-薄荷烷氧基异卡波托罗吡喃，该化合物随后被转化为 (-)-异podophyllotoxin。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86243-6

文献信息

• An asymmetric synthesis of isopodophyllotoxin
  作者：Andrew Pelter、Robert S Ward、Qianrong Li、Jaroslav Pis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86243-6

  日期：1994.5

  (-)-Isopodophyllotoxin has been synthesised by a route involving an asymmetric Diels Alder reaction between (5R)-menthyloxy-2(5H)-furanone and an arylisobenzofuran. Raney nickel reduction of the major adduct affords 10-menthyloxyisopicropodophyllin which is converted into (-)-isopodophyllotoxin.

  (-)-Isopodophyllotoxin 的合成过程中涉及了一条路线，其中包括 (5R)-薄荷烷氧基-2(5H)-呋喃酮与芳基异苯并呋喃之间的一种不对称 Diels-Alder 反应。主要的加成物经雷尼镍催化还原后，得到10-薄荷烷氧基异卡波托罗吡喃，该化合物随后被转化为 (-)-异podophyllotoxin。