methyl 2-[(2S,3S,6S)-3-amino-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate | 1271303-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-[(2S,3S,6S)-3-amino-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate
• CAS: 1271303-53-7
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄Si
• 分子量: 439.627
• InChiKey: PDAAZYIQSJOGCM-WTIAFYNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,3S,6S)-3-amino-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 methyl 2-((2R,5S,6S)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-(2-nitro-N-((S)-oxiran-2-ylmethyl)phenylsulfonamido)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从功能化的 C-糖苷合成立体化学和骨架多样化的稠环系统

  摘要：

  开发了一种面向多样性的合成 (DOS) 策略，用于合成包含吡喃部分的立体化学多样化的稠环系统。每个支架都含有胺和甲酯，用于通过胺封端和酰胺偶联进一步多样化。通过基于形状的主惯性矩 (PMI) 分析，与先前制备的支架相比，对支架多样性进行了评估。

  DOI：

  10.1021/jo4000916
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,5S,6R)-5-acetoxy-6-(acetyloxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-acetate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 乙二胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 methyl 2-[(2S,3S,6S)-3-amino-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Large-Scale Synthesis of All Stereoisomers of a 2,3-Unsaturated C-Glycoside Scaffold

  摘要：

  All stereoisomers of a highly functionalized 2,3-unsaturated C-glycoside can be accessed in 10-100 g quantities from readily available starting materials and reagents in 3-7 steps. These chiral scaffolds contain three stereogenic centers along with orthogonally protected functional groups for downstream reactivity.

  DOI：

  10.1021/jo1022926

文献信息

• Large-Scale Synthesis of All Stereoisomers of a 2,3-Unsaturated <i>C</i>-Glycoside Scaffold
  作者：Baudouin Gerard、Jean-Charles Marié、Bhaumik A. Pandya、Maurice D. Lee IV、Haibo Liu、Lisa A. Marcaurelle

  DOI：10.1021/jo1022926

  日期：2011.3.18

  All stereoisomers of a highly functionalized 2,3-unsaturated C-glycoside can be accessed in 10-100 g quantities from readily available starting materials and reagents in 3-7 steps. These chiral scaffolds contain three stereogenic centers along with orthogonally protected functional groups for downstream reactivity.
• Synthesis of Stereochemically and Skeletally Diverse Fused Ring Systems from Functionalized<i>C</i>-Glycosides
  作者：Baudouin Gerard、Maurice D. Lee、Sivaraman Dandapani、Jeremy R. Duvall、Mark E. Fitzgerald、Sarathy Kesavan、Jason T. Lowe、Jean-Charles Marié、Bhaumik A. Pandya、Byung-Chul Suh、Morgan Welzel O’Shea、Michael Dombrowski、Diane Hamann、Berenice Lemercier、Tiffanie Murillo、Lakshmi B. Akella、Michael A. Foley、Lisa A. Marcaurelle

  DOI：10.1021/jo4000916

  日期：2013.6.7

  A diversity-oriented synthesis (DOS) strategy was developed for the synthesis of stereochemically diverse fused-ring systems containing a pyran moiety. Each scaffold contains an amine and methyl ester for further diversification via amine capping and amide coupling. Scaffold diversity was evaluated in comparison to previously prepared scaffolds by a shape-based principal moments of inertia (PMI) analysis

  开发了一种面向多样性的合成 (DOS) 策略，用于合成包含吡喃部分的立体化学多样化的稠环系统。每个支架都含有胺和甲酯，用于通过胺封端和酰胺偶联进一步多样化。通过基于形状的主惯性矩 (PMI) 分析，与先前制备的支架相比，对支架多样性进行了评估。