2-nitrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12-one | 70935-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-nitrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12-one
• 英文别名: 2-Nitro-12-oxo-12H-benzimidazo<2,1-b>chinazolin；2-nitrobenzimidazo[2,1-b]quinazoline-12(6H)-one；2-nitro-5H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12-one；2-nitro-6H-benzimidazolo[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 70935-68-1
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₃
• 分子量: 280.243
• InChiKey: DITFSENLAMIBJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12-one 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAGNER G.; BUNK E., PHARMAZIE, 1979, 34, NO 3, 138-142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-nitrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-one和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-5-酮N-酰化–S N Ar反应

  摘要：

  有效合成苯并[4.5]咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-one和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-5-酮是报道了2-氨基苯并咪唑与2-卤代芳酰氯的反应。该反应利用2-氨基苯并咪唑中亲核中心的1，3-位和酰基氯中亲电位点的相似排列来组装中心六元环。在-10°C的DMF中，在NaHCO 3（2当量）存在下，用酰氯（1当量）对2-氨基苯并咪唑（1.2当量）进行初始处理，在饱和苯并咪唑氮原子上进行酰化反应。随后在同一反应容器中加热至75°C，然后通过S N完成合成Ar环由C2氨基封闭。该反应适用范围广，两步反应产率为76-98％。最终产物以互变异构平衡存在，其可以被N6处的酰化作用阻断。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.041

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Benzimidazo[2,1-b]quin- azolin-12(6H)-ones Using Cyanamide as a Building Block
  作者：Daoshan Yang、Yuyuan Wang、Haijun Yang、Tao Liu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201100580

  日期：2012.2

  A convenient copper-catalyzed domino method for the synthesis of benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-ones has been developed via reactions of readily available substituted 2-bromo-N-(2-halophenyl)benzamides with cyanamide, in which cyanamide acts as a useful building block.

  通过容易获得的取代的2-溴-N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺与苯的反应，开发了一种方便的铜催化多米诺骨牌合成苯并咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12（6 H）-酮的方法。氰酰胺，其中氰酰胺可作为有用的结构单元。
• Divergent Approach for Regioselective Synthesis of Linearly and Angularly Fused Benzoimidazoquinazolinones from Isatoic Anhydrides
  作者：Mookda Pattarawarapan、Dolnapa Yamano、Surat Hongsibsong、Wong Phakhodee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02317

  日期：2022.12.2

  regioselective syntheses of a wide range of linearly and angularly fused benzoimidazoquinazolinones. The selectivity of the products relies on the generation of either highly electrophilic oxyphosphonium or less reactive imidate intermediates. A direct amine attack at the C-2 position of the oxyphosphonium intermediate presumably drives the reaction toward the linearly fused products, whereas an attack of

  Ph 3 P–I 2介导的靛红酸酐和邻苯二胺的缩合反应已被开发用于区域选择性合成各种线性和角稠合的苯并咪唑并喹唑啉酮。产品的选择性取决于高度亲电性氧磷或反应性较低的亚胺酸酯中间体的产生。胺直接攻击氧膦中间体的 C-2 位可能会推动反应向线性稠合产物的方向发展，而二胺在原位生成的环状亚胺酸酯的 C-4 位的攻击会导致有角稠合的衍生物。该策略可作为有效合成其他相关杂环的实用方法。
• US4000275A
  申请人：——

  公开号：US4000275A

  公开（公告）日：1976-12-28
• Benzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-ones by a sequential N-acylation–SNAr reaction
  作者：Krishna Kumar Gnanasekaran、Nagendra Prasad Muddala、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.041

  日期：2015.12

  An efficient synthesis of benzo[4.5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-ones is reported from the reaction of 2-aminobenzimidazole with 2-haloaroyl chlorides. The reaction takes advantage of the 1,3-disposition of nucleophilic centers in 2-aminobenzimidazole and the similar arrangement of electrophilic sites in the acid chloride to assemble the central

  有效合成苯并[4.5]咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-one和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-5-酮是报道了2-氨基苯并咪唑与2-卤代芳酰氯的反应。该反应利用2-氨基苯并咪唑中亲核中心的1，3-位和酰基氯中亲电位点的相似排列来组装中心六元环。在-10°C的DMF中，在NaHCO 3（2当量）存在下，用酰氯（1当量）对2-氨基苯并咪唑（1.2当量）进行初始处理，在饱和苯并咪唑氮原子上进行酰化反应。随后在同一反应容器中加热至75°C，然后通过S N完成合成Ar环由C2氨基封闭。该反应适用范围广，两步反应产率为76-98％。最终产物以互变异构平衡存在，其可以被N6处的酰化作用阻断。
• WAGNER G.; BUNK E., PHARMAZIE, 1979, 34, NO 3, 138-142
  作者：WAGNER G.、 BUNK E.

  DOI：——

  日期：——