8-phenylimidazo<1,2-a>pyrazine | 155653-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 8-phenylimidazo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: 1-Phenyl-imidazo<1,2-a>pyrazin；8-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 155653-55-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: WZNHJWWYANDCED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯锌 、 吲哚[1,2-A]吡嗪 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到8-phenylimidazo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  一个C催化芳基化？使用有机锌试剂的吡啶和相关六元N-杂芳烃中的H键

  摘要：

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201100971

文献信息

• Co-Catalyzed Dual C5/C8–H Bond Functionalization of Imidazo[1,2<i>-a</i>]pyrazines with Disulfides and Grignard Reagents
  作者：Bo Zhang、Wensheng Zhang、Jiaoli Wang、Qiuan Wang、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02937

  日期：2022.11.4

  difunctionalization at C5/C8 of imidazo[1,2-a]pyrazines has been developed using disulfides and Grignard reagents under cheap cobalt catalysis. This one-pot, two-step, three-component transformation is performed under mild conditions; various Grignard reagents (aryl and alkyl) and disulfides are tolerated. Mechanistic studies and control experiments demonstrate this reaction proceeded via an anionic intermediate

  在廉价的钴催化下，使用二硫化物和格氏试剂开发了咪唑并[1,2 -a ]吡嗪在 C5/C8 的有效双官能化。这种一锅两步三组分转化是在温和的条件下进行的；可以耐受各种格氏试剂（芳基和烷基）和二硫化物。机理研究和控制实验表明该反应是通过阴离子中间体进行的。
• Reactivity of Phenyllithium toward Bridgehead Nitrogen Heterocycles
  作者：Alain Gueiffier、Henri Viols、Yves Blache、Olivier Chavignon、Jean Claude Teulade、Andr� Aumelas、Jean-Pierre Chapat

  DOI：10.3987/com-93-6581

  日期：——

  The reactivity of phenyllithium toward some bridgehead nitrogen heterocycles was investigated. Imidazo[1,2-a]pyridine gave the substitution, while other series gave addition reactions. In addition, the ring opening derivative was obtained in imidazo[1,2-c]quinazoline series.
• Catalytic Arylation of a CH Bond in Pyridine and Related Six-Membered N-Heteroarenes Using Organozinc Reagents
  作者：Isao Hyodo、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/asia.201100971

  日期：2012.6

  Despite significant advances in the catalytic direct arylation of heteroarenes, the application of this reaction to pyridines has been met with limited success. An oxidative nucleophilic arylation strategy has been developed to overcome this problem. Pyridine, pyrazine, quinolone, and related electron‐deficient N‐heteroarenes can be arylated at the most electrophilic site using the developed nickel‐catalyzed

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。