8-phenylimidazo<1,2-a>pyrazine | 155653-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 8-phenylimidazo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: 1-Phenyl-imidazo<1,2-a>pyrazin；8-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 155653-55-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: WZNHJWWYANDCED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯锌 、 吲哚[1,2-A]吡嗪 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到8-phenylimidazo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  一个C催化芳基化？使用有机锌试剂的吡啶和相关六元N-杂芳烃中的H键

  摘要：

  尽管在杂芳烃的催化直接芳基化方面取得了重大进展，但该反应在吡啶上的应用却取得了有限的成功。为了克服该问题，已经开发了一种氧化亲核芳基化策略。吡啶，吡嗪，喹诺酮和相关的电子不足的N-杂芳烃可以通过发达的镍催化反应在最亲电的位置被芳基化。该协议可作为催化直接芳基化反应的补充方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201100971

文献信息

• Co-Catalyzed Dual C5/C8–H Bond Functionalization of Imidazo[1,2<i>-a</i>]pyrazines with Disulfides and Grignard Reagents
  作者：Bo Zhang、Wensheng Zhang、Jiaoli Wang、Qiuan Wang、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02937

  日期：2022.11.4

  difunctionalization at C5/C8 of imidazo[1,2-a]pyrazines has been developed using disulfides and Grignard reagents under cheap cobalt catalysis. This one-pot, two-step, three-component transformation is performed under mild conditions; various Grignard reagents (aryl and alkyl) and disulfides are tolerated. Mechanistic studies and control experiments demonstrate this reaction proceeded via an anionic intermediate

  在廉价的钴催化下，使用二硫化物和格氏试剂开发了咪唑并[1,2 -a ]吡嗪在 C5/C8 的有效双官能化。这种一锅两步三组分转化是在温和的条件下进行的；可以耐受各种格氏试剂（芳基和烷基）和二硫化物。机理研究和控制实验表明该反应是通过阴离子中间体进行的。
• Reactivity of Phenyllithium toward Bridgehead Nitrogen Heterocycles
  作者：Alain Gueiffier、Henri Viols、Yves Blache、Olivier Chavignon、Jean Claude Teulade、Andr� Aumelas、Jean-Pierre Chapat

  DOI：10.3987/com-93-6581

  日期：——

  The reactivity of phenyllithium toward some bridgehead nitrogen heterocycles was investigated. Imidazo[1,2-a]pyridine gave the substitution, while other series gave addition reactions. In addition, the ring opening derivative was obtained in imidazo[1,2-c]quinazoline series.