1,6,7,10-tetrakis(bromomethyl)fluoranthene | 138982-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,6,7,10-tetrakis(bromomethyl)fluoranthene
• CAS: 138982-82-8
• 化学式: C₂₀H₁₄Br₄
• 分子量: 573.947
• InChiKey: PVKVEHGRZZEVOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7,10-tetrakis(bromomethyl)fluoranthene 在 sodium sulfide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5,6-dimethylbenzofluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and dynamics of the corannulene nucleus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00031a080
• 作为产物：
  描述：

  1,6,7,10-tetramethylfluoranthene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,6,7,10-tetrakis(bromomethyl)fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  1,6,7,10-四甲基荧蒽：扭曲多核芳烃的合成与结构。

  摘要：

  过度拥挤的多核的结构和合成芳香族1，6，7，10-tetramethylfluoranthene，1，呈现。由于侧翼甲基的支撑，已经通过X射线衍射确定了1和11的结构被扭曲成大约C 2对称的构象。对1的半经验计算（AM1）找到两个极小值：扭曲和折叠。捻度较低。通过可变温度NMR将对映异构体1的能量设定为低于7.0kcal / mol。计算预测了解决色带扭曲的可能途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60565-8

文献信息

• 1,6,7,10-Tetramethylfluoranthene: Synthesis and structure of a twisted polynuclear aromatic hydrocarbon.
  作者：Allen Borchard、Kenneth Hardcastle、Peter Gantzel、Jay S. Siegella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60565-8

  日期：1993.1

  The structure and synthesis of the overcrowded polynuclear aromatic 1, 6, 7, 10-tetramethylfluoranthene, 1, is presented. The structures of 1 and 11 have been determined by X-ray diffraction to be twisted into conformations of approximately C2 symmetry due to the buttressing of the flanking methyl groups. Semi-empirical calculations (AM1) on 1 find two minima, twist and fold; the twist is of lower

  过度拥挤的多核的结构和合成芳香族1，6，7，10-tetramethylfluoranthene，1，呈现。由于侧翼甲基的支撑，已经通过X射线衍射确定了1和11的结构被扭曲成大约C 2对称的构象。对1的半经验计算（AM1）找到两个极小值：扭曲和折叠。捻度较低。通过可变温度NMR将对映异构体1的能量设定为低于7.0kcal / mol。计算预测了解决色带扭曲的可能途径。
• Synthesis and Properties of Monosubstituted Ethynylcorannulenes
  作者：Jay S. Siegel、Carissa S. Jones、Eric Elliott

  DOI：10.1055/s-2003-44996

  日期：——

  The solution-phase synthesis of corannulene has been modified and it is now possible to prepare multi gram quantities of corannulene more efficiently, with considerably less toxic reagents. Cross-coupling of bromocorannulene with TMS-acetylene and phenylacetylene affords novel ethynyl-containing corannulene derivatives. Deprotection of TMS-ethynyl corannulene affords the naked alkyne, which can be cross-coupled with pentafluoroiodobenzene and bromocorannulene to afford the appropriate alkyne derivatives. The photophysical properties of this new and novel family of alkyne-containing corannulene derivatives has been evaluated and all of the new derivatives exhibit low to moderate quantum efficiencies.

  相溶液相合成法已对corannulene进行了修改，现在可以更高效地准备多克量的corannulene，并且所需的毒性试剂显著减少。溴corannulene与TMS-乙炔和苯乙炔的交叉耦合反应生成新型的含乙炔的corannulene衍生物。去保护TMS-乙炔corannulene可以得到裸炔，这种烃可以与五氟碘苯和溴corannulene进行交叉耦合反应，从而生成适当的炔烃衍生物。这一新颖的含炔corannulene衍生物家族的光物理特性已经被评估，所有新增衍生物均显示出低至中等的量子效率。
• ‘Buckybowls’—introducing curvature by solution phase synthesis
  作者：Andrzej Sygula、Guopin Xu、Zbigniew Marcinow、Peter W Rabideau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00251-4

  日期：2001.4

  New, non-pyrolytic methods are presented for the synthesis of curved-surface, polynuclear aromatic hydrocarbons related to the fullerenes. Tetrabromocorannulene is conveniently prepared on a large scale and then converted to corannulene, and also used as a synthon for further elaboration.

  提出了新的非热解方法，用于合成与富勒烯有关的曲面多核芳香烃。方便地大规模制备四溴并戊环戊烯，然后将其转化为邻苯二酚，并且还用作合成子以进一步加工。
• Synthesis and dynamics of the corannulene nucleus
  作者：Allen Borchardt、Augusto Fuchicello、Kathleen V. Kilway、Kim K. Baldridge、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja00031a080

  日期：1992.2
• Mechanochemical Synthesis of Corannulene: Scalable and Efficient Preparation of A Curved Polycyclic Aromatic Hydrocarbon under Ball Milling Conditions
  作者：Gábor Báti、Shoba Laxmi、Mihaiela C. Stuparu

  DOI：10.1002/cssc.202301087

  日期：2023.10.20

  Mechanochemical synthesis of corannulene by ball milling technique is shown to be a highly efficient and scalable process. Through this method, 15 g of corannulene could be obtained in a single milling cycle in 90 % isolated yield.

  通过球磨技术机械化学合成球状烯被证明是一种高效且可扩展的工艺。通过该方法，可以在单个研磨循环中以 90% 的分离产率获得 15 g 的 Corannulene。