2,2'-methylenebis(isoquinolin-1(2H)-one) | 16895-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-methylenebis(isoquinolin-1(2H)-one)
• 英文别名: 2,2'-(ethane-1,2-diyl)bis(isoquinolin-1(2H)-one)；2-[2-(1-oxoisoquinolin-2-yl)ethyl]isoquinolin-1-one
• CAS: 16895-74-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 316.359
• InChiKey: OWCFYFRZEKYQSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-methylenebis(isoquinolin-1(2H)-one) 在 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以9.4%的产率得到6a,6b,12b,13a-tetrahydro-6,7-ethanofuro<3,2-c:4,5-c'>biisoquinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Maeda, Koko; Matsuyama, Yoko; Isozaki, Kumiko, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 1, p. 121 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethylen-bis-<1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin> 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 癸烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2,2'-methylenebis(isoquinolin-1(2H)-one)
  参考文献：
  名称：

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光诱导控制氧化，用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2H）-和异喹啉-1（2H）-one。

  摘要：

  N-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的可见光玫瑰孟加拉TBHP介导的受控氧化被开发用于合成3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one和异喹啉-1（2 H）-个。本方法的特点是底物范围广，官能团耐受性好，并且制备的产物具有良好的产率。所开发的方法学在异吲哚并[2,1-b]异喹啉-5（7 H）-one（拓扑异构酶-I抑制剂）的合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001266

文献信息

• Chemiluminescence of 1,1′-biisoquinolinium and 2,2′-biquinolinium salts. Reactions of electron-rich olefins with molecular oxygen
  作者：Yukie Mori、Kumiko Isozaki、Koko Maeda

  DOI：10.1039/a702289a

  日期：——

  gives a radical ion pair BIQ˙+ · · · O2˙–} or a CT complex, in which intersystem crossing takes place from the triplet to the singlet state, and then radical coupling at the 1-position followed by cyclisation yields a 1,2-dioxetane, the postulated intermediate of the CL reaction. An electron-rich olefin having a closely related structure, 1,1′-dimethyl-2,2′-bisquinolylidene (BQ), shows a similar redox

  2,2'-二烷基-1,1'- biisoquinolylidenes（BIQ），使用一种通过相应的二季盐的二电子还原BIQ 2+（X - ）2，具有三重态分子氧反应，产生化学发光（CL）。在非质子溶剂中，反应动力学相对于底物和氧气的浓度是一级的。25°C下的二阶速率常数按DMF