ethyl 2-cyano-3-methylthio-3-(diethoxyphosphoryl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-methylthio-3-(diethoxyphosphoryl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-diethoxyphosphoryl-3-methylsulfanylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₈NO₅PS
• 分子量: 307.307
• InChiKey: WXVSYOWJMTUYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-3-methylthio-3-(diethoxyphosphoryl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antiviral and Antifungal Bioactivity of 2-Cyano-acrylate Derivatives Containing Phosphonyl Moieties

  摘要：

  烷基2-氰基-3-甲基硫代-3-膦酰基丙烯酸酯通过烷基2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸酯与二烷基亚磷酸酯反应合成。新化合物的结构通过元素分析、IR、1H-、13C-和31P-NMR光谱数据表征。这些化合物在体外对病原真菌，即禾赤色镰孢、山里白棒孢和尖孢镰刀菌进行测试。在所有化合物中，2d和2t在50μg/mL时对测试的真菌有效。半叶法用于测定标题化合物对烟草花叶病毒（TMV）的田间保护、失活和治疗效果。标题化合物2a和2b被发现对TMV具有良好的田间治疗、保护和失活效果，抑制率在500 mg/L时分别为60.0、89.4和56.5以及64.2、84.2和61.2%。据我们所知，这是关于烷基2-氰基-3-甲基硫代-3-膦酰基丙烯酸酯抗病毒和抗真菌活性的首次报道。

  DOI：

  10.3390/12050965