methyl (4R,5R,E)-7-oxo-4,5-diphenylhept-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (4R,5R,E)-7-oxo-4,5-diphenylhept-2-enoate
• 英文别名: methyl (E,4R,5R)-7-oxo-4,5-diphenylhept-2-enoate
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: HMMHWGRAJKBZCN-PKMDAXGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamyloxytrimethylsilane 、 (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 在 dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl (4S,5S,E)-7-oxo-4,5-diphenylhept-2-enoate 、 methyl (4R,5R,E)-7-oxo-4,5-diphenylhept-2-enoate 、 methyl (2S,3R,E)-3-hydroxy-5-phenyl-2-((E)-styryl)pent-4-enoate 、 methyl (2R,3S,E)-3-hydroxy-5-phenyl-2-((E)-styryl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Reactions for Organic Synthesis:  The Combined C−H Activation/Siloxy-Cope Rearrangement

  摘要：

  Tetrakis(N-[4-dodecylbenzenesulfonyl]-(L)-prolinate) dirhodium [Rh-2(S-DOSP)(4)]-catalyzed decomposition of vinyldiazoacetates in the presence of allyl silyl ethers results in the formation of the direct C-H insertion product and the product derived from a combined C-H activation/siloxy-Cope rearrangement. Both products are formed with very high diastereoselectivity (>94% de) and high enantioselectvity (78-93% ee). Under thermal or microwave conditions, the direct C-H insertion product undergoes a siloxy-Cope rearrangement in a stereoselective manner.

  DOI：

  10.1021/jo048429m