7-甲基-3-苯基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 | 62103-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 7-甲基-3-苯基-1,4-苯并恶嗪-2-酮
• 英文名称: 7-methyl-3-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 7-Methyl-3-phenyl-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 62103-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: SZMQKEFRRLWKQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-3-苯基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 550.0~560.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 6-甲基-2-苯基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮-苯并恶唑的热转化，通过热分解的质谱衰减的重新执行

  摘要：

  几种1,4,2-苯并恶嗪酮衍生物1a–f（参见方案1和表）的质谱中的基峰表明，可以清除干净的一氧化碳，导致苯并恶唑自由基阳离子2a–f。该苯并恶嗪酮-苯并恶唑转化可以通过快速真空热解定量地再现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600121
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-(p-tolylimino)acetic acid 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到7-甲基-3-苯基-1,4-苯并恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 促进芳胺与 α-酮酸的自由基氧化 C-H 环化

  摘要：

  开发了一种新的催化剂自由基氧化 C-H 环化芳胺与 α-酮酸在温和条件下合成苯并恶嗪-2-酮的反应。这种高价碘 (III) 促进的过程消除了使用具有高水平官能团耐受性的金属催化剂或添加剂。高价碘 (III) 既是该反应的氧化剂又是自由基引发剂。该方法的合成效用通过天然产物头孢菌素 A 的合成得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01424

文献信息

• Oxone-mediated oxidative carbon-heteroatom bond cleavage: synthesis of benzoxazinones from benzoxazoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Hua Wang、Hua Yang、Yiping Li、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c3ra47660j

  日期：——

  A metal-free oxidative cleavage of benzoxazoles using Oxone as an oxidant has been developed. The in situ formed o-aminophenol has been proved to react successfully with α-oxocarboxylic acids affording the benzoxazinones in moderate to good yields.

  已开发出一种无金属的苯并噁唑氧化裂解方法，使用Oxone作为氧化剂。实验证明，原位生成的邻氨基苯酚能够成功地与α-氧代羧酸反应，以中等至良好的产率得到苯并噁嗪酮。
• α-Keto Acids as Triggers and Partners for the Synthesis of Quinazolinones, Quinoxalinones, Benzooxazinones, and Benzothiazoles in Water
  作者：Jian Huang、Wei Chen、Jiazhi Liang、Qin Yang、Yan Fan、Mu-Wang Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01497

  日期：2021.11.5

  the synthesis of quinazolinones, quinoxalinones, benzooxazinones, and benzothiazoles from the reactions of α-keto acids with 2-aminobenzamides, benzene-1,2-diamines, 2-aminophenols, and 2-aminobenzenethiols, respectively, is described. The reactions were conducted under catalyst-free conditions, using water as the sole solvent with no additive required, and successfully applied to the synthesis of sildenafil

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。
• Unexpected TFA-catalyzed tandem reaction of benzo[d]oxazoles with 2-oxo-2-arylacetic acids: synthesis of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and cephalandole A
  作者：Shaoxi Yan、Leping Ye、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Wenxia Gao、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c4ra01605j

  日期：——

  TFA-catalyzed reaction of benzo[d]oxazoles with 2-oxo-2-arylacetic acids: synthesis of 3-aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones and the natural product cephalandole A.

  TFA催化的苯并[d]噁唑与2-氧代-2-芳基乙酸的反应：3-芳基-2H-苯并[b][1,4]噁唑-2-酮和天然产物头脑醇A的合成。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of α-Iminonitriles or α-Imino Esters and Cyclization with Acrylates to 2<i>H</i>-Isoindoles
  作者：Yazhou Li、Jianhui Zhou、Feifei Fang、Bin Xu、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01664

  日期：2018.10.5

  Rh(III) catalysts have played increasingly important roles in the activation of C–H bonds to build heterocyclic scaffolds. However, there are few reports on the more challenging synthesis of pharmaceutically important 2H-isoindoles and fused 2H-isoindoles. The process reported herein is an effective strategy to produce 2H-isoindole or fused 2H-isoindole derivatives via a Rh(III)-catalyzed transformation

  Rh（III）催化剂在激活C–H键以构建杂环骨架中起着越来越重要的作用。然而，关于药学上重要的2 H-异吲哚和稠合2 H-异吲哚的更具挑战性的合成的报道很少。本文报道的方法是通过Rh（III）催化的α-亚氨基腈或α-亚氨基酯与丙烯酸酯的转化来生产2 H-异吲哚或稠合的2 H-异吲哚衍生物的有效策略。
• Exploration of chiral diastereomeric spiroketal (SPIROL)-based phosphinite ligands in asymmetric hydrogenation of heterocycles
  作者：Siyuan Sun、Pavel Nagorny

  DOI：10.1039/d0cc03088k

  日期：——

  best ligands for these transformations, the (S,R,R)-diastereomer of SPIRAPO was found to be highly effective ligand for the reduction of 20 different heterocyclic systems with loadings as low as S/C = 10 000. This dearomatizative hydrogenation provided direct access to optically active tetrahydroquinolines in high enantioselectivities (up to 94% ee) and excellent yields (up to 99%), and was used to

  已经制备了新的和容易获得的基于手性SPIROL的二亚膦酸酯配体（SPIRAPO），并将其用于铱催化的喹啉，喹喔啉和2 H -1,4-bezoxazin-2-ones的不对称氢化。虽然结构相似的（R，R，R）-SPIRAPO和（R）-SPINOL基亚膦酸酯不是这些转化的最佳配体，但（S，R，R发现SPIRAPO的）-非对映异构体是还原20个不同S / C = 10000负载的不同杂环系统的高效配体。这种脱芳香化氢化反应可直接获得高对映选择性（高达94％的光学活性四氢喹啉） ee）和极佳的收率（高达99％），并用于生成1.75 g天然生物碱（-）-（R）-鸟苷。该方案随后被扩展以实现喹喔啉和2 H -1,4-苯并恶嗪-2-酮的不对称氢化，具有良好至优异的对映选择性。