2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-N-phenylacetamide | 19967-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-N-phenylacetamide
• 英文别名: 2-benzothiazol-2-ylsulfanyl-N-phenyl-acetamide；benzothiazol-2-ylmercapto-acetic acid anilide；Benzothiazol-2-ylmercapto-essigsaeure-anilid；2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N-phenylacetamide
• CAS: 19967-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS₂
• mdl: MFCD00416112
• 分子量: 300.405
• InChiKey: DPVDQOWEIHSEKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-N-phenylacetamide 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基) 羰基化合物的立体选择性烯烃化和区域特异性邻位双官能化

  摘要：

  根据它们的结构，亚胺能够在没有外部碱的情况下与各种 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行烯化或邻位双官能化。芳族亚胺与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物的烯化反应在四氢呋喃中在 70°C 下顺利进行，得到结构多样的 α,β-不饱和酯、酰胺和酮，收率良好至极好，并且具有极高的产率(E) 选择性。相比之下，环状亚胺的碳-氮双键和 α,β-不饱和亚胺的碳-碳双键在相同的反应条件下与 α-(苯并噻唑-2-基磺酰基)羰基化合物进行区域特异性邻位双官能化，以良好到极好的收率提供各种苯并噻唑衍生物。值得注意的是，苯并噻唑部分存在于许多抗肿瘤剂和生物发光分子中。此外，已经提出了合理的反应途径来解释这些转变，并且这些反应得到了反应混合物的 ESI-MS 分析的充分支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101684
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 alkaline medium 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  El Sherief; Mahmoud; Abdel Rahman, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, # 1, p. 58 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel<i>N</i>-aryl-<i>ω</i>-(benzoazol-2-yl)-sulfanylalkanamides as dual inhibitors of α-glucosidase and protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Mei-Yan Wang、Xian-Chao Cheng、Xiu-Bo Chen、Yu Li、Lan-Lan Zang、Yu-Qing Duan、Ming-Zhu Chen、Peng Yu、Hua Sun、Run-Ling Wang

  DOI：10.1111/cbdd.13331

  日期：2018.9

  selective PTP1B inhibitor because no inhibition was showed by 3l at 100 μm against PTP‐MEG2, TCPTP, SHP2, or SHP1. Subsequent kinetic analysis revealed 3l inhibited α‐glucosidase in a reversible and mixed manner. Molecular docking study indicated that hydrogen bonds, van der Waals, charge interactions and Pi‐cation interactions all contributed to affinity between 3l and α‐glucosidase/PTP1B.

  已知α-葡萄糖苷酶可催化碳水化合物的消化并将游离葡萄糖释放到消化道中。蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）参与胰岛素受体的去磷酸化和胰岛素敏感性的调节。因此，靶向α-葡萄糖苷酶和PTP1B的双重拮抗剂可能是2型糖尿病治疗的潜在候选者。在这项工作中，三个系列新颖的ñ -芳基- ω - （benzoazol -2-基）-sulfanylalkanamides合成并测定其分别α葡糖苷酶和PTP1B抑制活性。化合物3升，表现出最有效的α葡萄糖苷酶抑制活性（IC 50  = 10.96μ米（3升），IC 50 = 51.32μ米（阿卡波糖），IC 50  = 18.22μ米（乌索酸））和有效PTP1B的抑制活性（IC 50  = 13.46μ米（3升），IC 50  = 14.50μ米（乌索酸）），被认定为一种新型的α-葡萄糖苷酶和PTP1B双重抑制剂。此外，3升是一种高选择性PTP1B抑制剂，因为没
• Efficient synthesis of N-arylbenzo[d]thiazol-2-amine derivatives from Benzo[d]thiazole-2-thiols under metal-free condition
  作者：Son Nguyen Thi、Duc Nguyen Van、Linh Nguyen Nhat Thuy、Dung Pham Phu、Anh Pham Nam、Yen Nguyen Hoang、Boi Luu Van

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154662

  日期：2023.8

  This study reports a new synthetic approach leading to N-arylbenzo[d]thiazol-2-amine derivatives. Our synthetic method involves a S-alkylation reaction of various benzo[d]thiazole-2-thiols and 2-chloro-N-arylacetamides and a subsequent fragmentation step via Smiles rearrangement. This synthetic procedure is widely applicable, affords the N-arylbenzo[d]thiazol-2-amine derivatives in good to excellent

  这项研究报道了一种新的合成方法，可产生N-芳基苯并[ d ]噻唑-2-胺衍生物。 我们的合成方法涉及各种苯并[ d ]噻唑-2-硫醇和 2-氯-N-芳基乙酰胺的S-烷基化反应以及随后通过Smiles重排进行的断裂步骤。该合成方法应用广泛，以良好至优异的收率提供N-芳基苯并[ d ]噻唑-2-胺衍生物，并且在温和条件下使用无毒且较便宜的化学品。
• Synthesis and reactions of 2-mercaptobenzothiazole derivatives of expected biological activity
  作者：Abou El-Fotooh G. Hammam、Nabil M. Youssif

  DOI：10.1021/je00028a032

  日期：1982.4
• HAMMAM, ABOU, EL-FOTOOH, G.;YOUSSIF, NABIL, M., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1982, 27, N 2, 207-208
  作者：HAMMAM, ABOU, EL-FOTOOH, G.、YOUSSIF, NABIL, M.

  DOI：——

  日期：——
• EL-SHERIEF, H. A.;MAHMOUD, A. M.;ABDEL-RAHMAN, A. E.;EL-NAGGAR, G. M., J. INDIAN CHEM. SOC., 1983, 60, N 1, 58-60
  作者：EL-SHERIEF, H. A.、MAHMOUD, A. M.、ABDEL-RAHMAN, A. E.、EL-NAGGAR, G. M.

  DOI：——

  日期：——