2-[(4-chloro-benzylamino)-methyl]-5,6-dihydroxy-chromen-4-one | 1187652-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[(4-chloro-benzylamino)-methyl]-5,6-dihydroxy-chromen-4-one
• 英文别名: 2-[[(4-chlorophenyl)methylamino]methyl]-5,6-dihydroxychromen-4-one
• CAS: 1187652-32-9
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₄
• 分子量: 331.755
• InChiKey: JROPJZCFMVXIOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-2-bromomethyl-5-methoxy-chromen-4-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(4-chloro-benzylamino)-methyl]-5,6-dihydroxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有选择性抗HCV活性的2-芳基甲基氨基甲基-5,6-二羟基色酮衍生物

  摘要：

  芳基二酮酸（ADK）的抗HCV活性已通过其两个药效学元素（α，β-二酮酸部分和取代的芳基环）进行了表征。在这项研究中，作为我们不断努力探索模仿ADK支架的新型抗HCV化合物的一部分，我们设计了2-芳基甲基氨基甲基-5,6-二羟基色酮衍生物，其中的二羟基色酮部分以及芳基甲基氨基甲基取代基（R-预计PhCH 2 NHCH 2 –）与ADK的药效团模型完全匹配。如此制得的二羟基色酮衍生物（3a – 3u）以取代基依赖性方式表现出生物活性，从而导致选择性的抗HCV效应（EC 50  = 2.0–14.0μM，CC 50 > 100μM），尤其在芳环的3位带有取代基，如Cl，Br，I和Me。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.055

文献信息

• Investigation of the pharmacophore space of Severe Acute Respiratory Syndrome coronavirus (SARS-CoV) NTPase/helicase by dihydroxychromone derivatives
  作者：Chaewoon Lee、Jin Moo Lee、Na-Ra Lee、Dong-Eun Kim、Yong-Joo Jeong、Youhoon Chong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.009

  日期：2009.8

  Aryl diketoacids have been identified as the first SARS-CoV NTPase/helicase inhibitors with a distinct pharmacophore featuring an arylmethyl group attached to a diketoacid. In order to search for the pharmacophore space around the diketoacid core, three classes of dihydroxychromone derivatives were prepared. Based on SAR study, an extended feature of the pharmacophore model of SARS-CoV NTPase/helicase was proposed which is constituted of a diketoacid core, a hydrophobic arylmethyl substituent, and a free catechol unit. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Arylmethylaminomethyl-5,6-dihydroxychromone derivatives with selective anti-HCV activity
  作者：Hye Ri Park、Kwang-Su Park、Youhoon Chong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.055

  日期：2011.6

  elements, α,β-diketo acid moiety and substituted aryl ring. In this study, as a part of our ongoing efforts to discover a novel anti-HCV compound mimicking the ADK scaffold, we designed 2-arylmethylaminomethyl-5,6-dihydroxychromone derivatives of which the dihydroxychromone moiety as well as the arylmethylaminomethyl substituent (R-PhCH2NHCH2–) were anticipated in exact match with the pharmacophore model

  芳基二酮酸（ADK）的抗HCV活性已通过其两个药效学元素（α，β-二酮酸部分和取代的芳基环）进行了表征。在这项研究中，作为我们不断努力探索模仿ADK支架的新型抗HCV化合物的一部分，我们设计了2-芳基甲基氨基甲基-5,6-二羟基色酮衍生物，其中的二羟基色酮部分以及芳基甲基氨基甲基取代基（R-预计PhCH 2 NHCH 2 –）与ADK的药效团模型完全匹配。如此制得的二羟基色酮衍生物（3a – 3u）以取代基依赖性方式表现出生物活性，从而导致选择性的抗HCV效应（EC 50  = 2.0–14.0μM，CC 50 > 100μM），尤其在芳环的3位带有取代基，如Cl，Br，I和Me。