1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)octa-2,3-diene | 664372-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)octa-2,3-diene
• CAS: 664372-53-6
• 化学式: C₁₂H₂₂ClO₃P
• 分子量: 280.732
• InChiKey: URRDOQHHGZZEBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)octa-2,3-diene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到3-azido-4-(diethoxyphosphoryl)octa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Azido-4-(diethoxyphosphoryl)alka-1,3-dienes and Their Transformation to Derivatives of 2H-Azirine

  摘要：

  通过一种简便高效的方法合成了新的 3-叠氮基-1,3-二烯基膦酸盐。这些化合物可用作制备 2-(二乙氧基磷酰)-3-(3-苯基-4,5-二氢异噁唑-5-基)-2H-氮丙啶和 2-(二乙氧基磷酰)-3-乙烯基-2H-氮丙啶的中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983837
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-3-octyn-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)octa-2,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and molecular structure of new acyclic analogues of nucleotides with a 1,2-alkadienic skeleton

  摘要：

  在碳酸铯存在下，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)alka-2,3-二烯14、15与嘌呤和嘧啶杂环碱反应，合成了含有1,2-alkadienic骨架的新型非环核苷酸类似物18–23。去烷基化反应得到膦酸2a–f。相反，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)辛a-2,3-二烯16的烷基化反应导致了Z-和E-1,3-alkadienic膦酸酯25a,b和26a,b的形成。类似的1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)-2-甲基丁a-2,3-二烯17反应导致氯化氢消除和4-(二乙基膦酰基)-2-甲基丁-1-烯-3-炔24的形成。通过X射线晶体学分析确定了新型非环核苷酸18和2f的分子结构。

  DOI：

  10.1039/b309684j

文献信息

• Synthesis and molecular structure of new acyclic analogues of nucleotides with a 1,2-alkadienic skeleton
  作者：Valery K. Brel、Vitaly K. Belsky、Adam I. Stash、Valery E. Zavodnik、Peter J. Stang

  DOI：10.1039/b309684j

  日期：——

  Reaction of 1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)alka-2,3-dienes 14,15 with purine and pyrimidine heterocyclic bases in the presence of cesium carbonate afforded new acyclic analogues of nucleotides containing a 1,2-alkadienic skeleton 18–23. Dealkylation of 18–23 furnished phosphonic acids 2a–f. In contrast, alkylation reaction with 1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)octa-2,3-diene 16 led to Z- and E- 1,3-alkadienic phosphonates 25a,b and 26a,b. A similar reaction with 1-chloro-4-(diethoxyphosphonyl)-2-methylbuta-2,3-diene 17 led to the elimination of hydrochloride and formation of 4-(diethylphosphonyl)-2-methylbut-1-en-3-yne 24. Molecular structures of new acyclic nucleotides 18 and 2f are determined by X-ray crystallographic analysis.

  在碳酸铯存在下，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)alka-2,3-二烯14、15与嘌呤和嘧啶杂环碱反应，合成了含有1,2-alkadienic骨架的新型非环核苷酸类似物18–23。去烷基化反应得到膦酸2a–f。相反，1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)辛a-2,3-二烯16的烷基化反应导致了Z-和E-1,3-alkadienic膦酸酯25a,b和26a,b的形成。类似的1-氯-4-(二乙氧基膦酰基)-2-甲基丁a-2,3-二烯17反应导致氯化氢消除和4-(二乙基膦酰基)-2-甲基丁-1-烯-3-炔24的形成。通过X射线晶体学分析确定了新型非环核苷酸18和2f的分子结构。
• Synthesis of 3-Azido-4-(diethoxyphosphoryl)alka-1,3-dienes and Their Transformation to Derivatives of 2<i>H</i>-Azirine
  作者：Valery Brel

  DOI：10.1055/s-2007-983837

  日期：2007.9

  New 3-azidoalka-1,3-dienylphosphonates were synthesized by a convenient and efficient method. These compounds are useful as intermediates in the preparation of 2-(diethoxyphosphoryl)-3-(3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)-2H-azirines and 2-(diethoxyphosphoryl)-3-vinyl-2H-azirines.

  通过一种简便高效的方法合成了新的 3-叠氮基-1,3-二烯基膦酸盐。这些化合物可用作制备 2-(二乙氧基磷酰)-3-(3-苯基-4,5-二氢异噁唑-5-基)-2H-氮丙啶和 2-(二乙氧基磷酰)-3-乙烯基-2H-氮丙啶的中间体。