7-甲基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮 | 62484-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-甲基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 7-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 7-methyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 62484-15-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD11616875
• 分子量: 176.175
• InChiKey: OLOBNXMPLWWBAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  320℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以28%的产率得到2,4-二氯-7-甲基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  一系列 N2,N4-二取代喹唑啉-2,4-二胺的抗利什曼原虫活性

  摘要：

  一系列Ñ 2，Ñ 4二取代喹唑啉-2,4-二胺已经合成和对所测试的杜氏利什曼原虫和亚马逊利什曼原虫细胞内无鞭毛体。部分使用 Topliss 操作方案进行了结构-活性和结构-性质关系研究，以确定新的先导化合物。除了有利的物理化学性质外，该研究还鉴定出 EC 50值在个位数微摩尔或高纳摩尔范围内的喹唑啉。喹唑啉23在内脏利什曼病的小鼠模型中也显示出疗效，当通过腹膜内途径以 15 mg kg 给药时，可将肝脏寄生虫血症减少 37%–1天–1连续 5 天。N 2 , N 4 -二取代喹唑啉-2,4-二胺化合物系列具有抗利什曼原虫功效、易于合成和良好的物理化学性质，使其成为未来开发抗利什曼虫剂的合适平台。

  DOI：

  10.1021/jm5000408
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯甲腈 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 7-甲基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Niementowski, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1889, vol. <2> 40, p. 12

  摘要：

  DOI：

文献信息

• QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20140171425A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I), wherein R 1 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; R 2 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy or pyrrolidin-1-yl; R 3 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, (C 1 -C 3 )alkoxy, vinyl or 2-methoxycarbonyvinyl or R 2 and R 3 together with the two carbon atoms which bear them form a phenyl ring; R 4 is H, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl or (C 1 -C 3 )alkoxy; and R 5 is H, (C 1 -C 3 )alkyl or cyclopropyl, or R 4 and R 5 form together a —CH 2 CH 2 CH 2 — group; A is the divalent group —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, #—CH(OH)CH 2 —*, #—CH 2 N(R 6 )—* and —CH 2 NHCH 2 —, wherein # indicates the point of attachment to the optionally substituted (quinazoline-2,4-dione-3-yl)methyl residue and * represents the point of attachment to the substituted (oxazolidinon-4-yl)methyl residue; R 6 is H or acetyl; Y is CH or N; and Q is O or S; and salts of such compounds.

  该发明涉及式(I)的抗菌化合物，其中R1为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R2为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷或吡咯烷-1-基；R3为H、卤素、(C1-C3)烷基、(C1-C3)氧烷、乙烯基或2-甲氧羰基乙烯基，或R2和R3与携带它们的两个碳原子一起形成苯环；R4为H、卤素、(C1-C3)烷基或(C1-C3)氧烷；R5为H、(C1-C3)烷基或环丙基，或R4和R5一起形成一个— —基团；A为二价基团—CH2—、— —、#—CH(OH) —*、#— N(R6)—*和— NH —，其中#表示可选择取代的(喹唑啉-2,4-二酮-3-基)甲基残基的连接点，*表示取代的(噁唑烷酮-4-基)甲基残基的连接点；R6为H或乙酰基；Y为CH或N；Q为O或S；以及这类化合物的盐。
• Bifunctional Ionic Liquids for the Multitask Fixation of Carbon Dioxide into Valuable Chemicals
  作者：Vitthal B. Saptal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/cctc.201501044

  日期：2016.1

  (i) cycloaddition reactions of CO2/CS2 with epoxides to form cyclic carbonates and 1,3‐oxathiolane‐2‐thiones, (ii) transesterification of cyclic carbonates with methanol to form dimethyl carbonate, and (iii) synthesis of quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐diones and quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐dithiones from 2‐aminobenzonitriles and CO2/CS2. The developed methodology is transition‐metal free, solvent free, and additive free. Remarkably

  合成了一系列特定任务的离子液体（IL），例如单离子，双离子和聚合物支持的离子液体。这些IL用作多任务有机催化剂，可通过一系列反应将二氧化碳转化为有价值的化学物质，包括（i）CO 2 / CS 2与环氧化物的环加成反应，形成环状碳酸酯和1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮， （ii）与甲醇的环状碳酸酯的酯交换反应，以形成碳酸二甲酯，和（iii）喹唑啉-2,4（1合成 ħ，3  ħ） -二酮和喹唑啉-2,4（  ħ，3  ħ）从-dithiones 2-氨基苄腈和CO 2 / CS 2。开发的方法是无过渡金属，无溶剂和无添加剂的。值得注意的是，已开发的白介素可在多达七个连续的循环中进行回收。因此，使该协议绿色环保并具有成本效益。
• QUINAZOLINES USEFUL AS MODULATORS OF VOLTAGE GATED ION CHANNELS
  申请人：Wilson Dean

  公开号：US20080167305A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及作为电压门控钠通道抑制剂有用的化合物。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• 一种2,4-（1H，3H）-喹唑啉二酮及其衍生物的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111454222B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明公开了一种2,4‑(1H，3H)‑喹唑啉二酮及其衍生物的合成方法，采用CO2及氨基苄腈类化合物为原料，采用本发明所提出的式I的催化剂反应得到2,4‑(1H，3H)‑喹唑啉二酮及其衍生物。该方法所用试剂廉价易得，且为一步法即可合成产物，不需要高压高温的苛刻条件，整个反应体系中没有金属残留，所使用的催化剂还可以回收利用。
• [EN] QUINAZOLINES USEFUL AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] QUINAZOLINES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2006028904A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及作为电压门控钠通道抑制剂的化合物。该发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。