3-(2-Bromophenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-3-oxopropanal | 1548157-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(2-Bromophenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-3-oxopropanal
• 英文别名: 3-(2-bromophenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-3-oxopropanal
• CAS: 1548157-80-7
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: DFYZAXYAMAOLCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Bromophenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-3-oxopropanal 在 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-溴苯基)[1]苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  由2-甲氧基查耳酮环氧化物构建2-芳基苯并[ b ]呋喃的有效方法

  摘要：

  已经报道了由2-甲氧基查耳酮环氧化物构造2-芳基苯并[ b ]呋喃的有效方法。2-甲氧基查尔酮环氧化物在2 mol％的BF 3 ·Et 2 O催化下进行Meerwein重排，然后在一锅中进行甲酰化反应，成功制得2-甲氧基脱氧安息香素。之后，通过2-甲氧基脱氧安息香与48％HBr的分子间环脱水，获得了高收率（87％–100％）的2-芳基苯并[ b ]呋喃。利用这种方法，可以方便地合成天然产物呋喃喃甲酸酯A和类花生四烯酸类化合物6的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.050
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(3-(2-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-Bromophenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-3-oxopropanal
  参考文献：
  名称：

  用β-酮醛制备不对称苯的实用方法

  摘要：

  已经开发了一种从容易获得的β-酮醛合成不对称苯的有效且实用的方法。在温和的反应条件下，已经获得了各种具有官能团的不对称的1,2-二芳基二酮，其收率很好。提出了一个合理的机制，并认为α，α-二氯酮是关键中间体。由β-酮醛生成α，α-二氯酮可经历以下步骤：（1）由次氯酸钠氧化，（2）脱羧，和（3）由次氯酸钠生成的Cl 2氯化。

  DOI：

  10.1021/ol403762e

文献信息

• Practical Approach for Preparation of Unsymmetric Benzils from β-Ketoaldehydes
  作者：Libo Ruan、Min Shi、Nian Li、Xu Ding、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1021/ol403762e

  日期：2014.2.7

  An efficient and practical method for the synthesis of unsymmetric benzils from readily available β-ketoaldehydes has been developed. Various unsymmetric 1,2-diaryldiketones bearing functional groups have been obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. A plausible mechanism was proposed, and α,α-dichloroketone was considered as the key intermediate. The generation of α,α-dichloroketones

  已经开发了一种从容易获得的β-酮醛合成不对称苯的有效且实用的方法。在温和的反应条件下，已经获得了各种具有官能团的不对称的1,2-二芳基二酮，其收率很好。提出了一个合理的机制，并认为α，α-二氯酮是关键中间体。由β-酮醛生成α，α-二氯酮可经历以下步骤：（1）由次氯酸钠氧化，（2）脱羧，和（3）由次氯酸钠生成的Cl 2氯化。
• A novel efficient protocol for preparation of 3-formyl-2-arylbenzo[b]furan derivatives
  作者：Benren Liao、Libo Ruan、Min Shi、Nian Li、Liang Chang、Leping Liu、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.050

  日期：2014.5

  An efficient method for preparation of 3-formyl-2-arylbenzo[b]furan derivatives 4 from 3-chloro-2-(2-methoxyaryl)-1-arylprop-2-en-1-one 2 was developed, and the desired product was obtained in good to excellent yields. By converting 2-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropanal 1 to 2, the regioselectivity problem occurring in the reaction when using 1 as the starting material was successfully avoided

  用于制备3-甲酰基-2-芳基苯并[的有效方法b ]呋喃衍生物4，由3-氯-2-（2- methoxyaryl）-1- arylprop -2-烯-1-酮2开发，以及所需的获得的产物具有良好至优异的产率。通过将2-（2-甲氧基苯基）-3-氧代-3-苯基丙醛1转化为2，成功地避免了当使用1作为起始原料时在反应中发生的区域选择性问题。此外，尽管形成了中间体3-（二溴甲基）-2-苯基苯并[ b ]呋喃3a，但仍采用了一锅法进行连续的脱甲基，环化和水解反应可能是孤立的。在一些现场调查的基础上，提出了一种可行的机制。
• An efficient approach to construct 2-arylbenzo[b]furans from 2-methoxychalcone epoxides
  作者：Libo Ruan、Min Shi、Shiwei Mao、Lifang Yu、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.050

  日期：2014.2

  An efficient and practical method for construction of 2-arylbenzo[b]furans from 2-methoxychalcone epoxides has been reported. Catalyzed by 2 mol % of BF3·Et2O, 2-methoxychalcone epoxides went through the Meerwein rearrangement, followed by deformylation in one-pot to successfully afforded 2-methoxydeoxybenzoins. Afterward, 2-arylbenzo[b]furans were obtained in high yields (87%–100%) via intermolecular

  已经报道了由2-甲氧基查耳酮环氧化物构造2-芳基苯并[ b ]呋喃的有效方法。2-甲氧基查尔酮环氧化物在2 mol％的BF 3 ·Et 2 O催化下进行Meerwein重排，然后在一锅中进行甲酰化反应，成功制得2-甲氧基脱氧安息香素。之后，通过2-甲氧基脱氧安息香与48％HBr的分子间环脱水，获得了高收率（87％–100％）的2-芳基苯并[ b ]呋喃。利用这种方法，可以方便地合成天然产物呋喃喃甲酸酯A和类花生四烯酸类化合物6的关键中间体。