(3S,4S)-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-3-p-tolyl-4-(trifluoromethyl)oxetan-2-one | 1186533-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,4S)-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-3-p-tolyl-4-(trifluoromethyl)oxetan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-3-(4-methylphenyl)-4-(trifluoromethyl)oxetan-2-one
• CAS: 1186533-34-5
• 化学式: C₁₈H₁₄ClF₃O₂
• 分子量: 354.756
• InChiKey: AREJCOZMDYZCGT-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-氯-2,2,2-三氟苯乙酮 、 2-(4-甲基苯基)丙-1-烯-1-酮 在 BF₄^(1-)*C₃₃H₄₂N₃OSi⁽¹⁺⁾ 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (3S,4S)-4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-3-p-tolyl-4-(trifluoromethyl)oxetan-2-one 、 4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-3-p-tolyl-4-(trifluoromethyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的酮-酮环加成反应对映选择性合成β-三氟甲基-β-内酯

  摘要：

  通过手性N-杂环卡宾催化的烷基（芳基）乙烯酮与三氟甲基酮的正式环加成反应，实现了具有两个连续立体中心的β-三氟甲基-β-内酯的高度非对映和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol901290z

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Trifluoromethyl-β-lactones via NHC-Catalyzed Ketene−Ketone Cycloaddition Reactions
  作者：Xiao-Na Wang、Pan-Lin Shao、Hui Lv、Song Ye

  DOI：10.1021/ol901290z

  日期：2009.9.17

  The highly diastereo- and enantioselective synthesis of β-trifluoromethyl-β-lactones bearing two contiguous stereocenters was realized by chiral N-heterocyclic carbene-catalyzed formal cycloaddition reaction of alkyl(aryl)ketenes and trifluoromethyl ketones.

  通过手性N-杂环卡宾催化的烷基（芳基）乙烯酮与三氟甲基酮的正式环加成反应，实现了具有两个连续立体中心的β-三氟甲基-β-内酯的高度非对映和对映选择性合成。