2-(2-hydroxypropyl)-5-methoxynaphthalene-1,4-dione | 100886-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-hydroxypropyl)-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-propyl)-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone；2-(2-Hydroxy-propyl)-5-methoxy-[1,4]naphthochinon；Ukrmkcnfujtfqf-uhfffaoysa-
• CAS: 100886-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: UKRMKCNFUJTFQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxypropyl)-5-methoxynaphthalene-1,4-dione 、 乙烯基乙醚 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到5-methoxy-2-(2-vinyloxypropyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of elecanacin through an intramolecular naphthoquinone-vinyl ether photochemical cycloaddition

  摘要：

  通过对 5-甲氧基-2-(2-乙烯氧基丙基)萘-1,4-二酮进行 2 + 2 环加成反应，从美洲榄香烯 Merr. et Heyne（鸢尾科）的鳞茎中分离得到了一种不寻常的环丁基融合萘-1,4-二酮衍生物--榄香素及其同系物异榄香素。从(R)-环氧丙烷开始的对映体纯榄香脂的合成确定了天然产物的绝对构型，并发现从鳞茎中分离出的样品对映体的过量率仅为 14%。

  DOI：

  10.1039/b517008g
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-1-(2-propenyloxy)naphthalene 在 sodium hydroxide 、 氟硼酸钠 、 potassium nitrososulfonate 、 臭氧 、 magnesium 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 2-(2-hydroxypropyl)-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of elecanacin through an intramolecular naphthoquinone-vinyl ether photochemical cycloaddition

  摘要：

  通过对 5-甲氧基-2-(2-乙烯氧基丙基)萘-1,4-二酮进行 2 + 2 环加成反应，从美洲榄香烯 Merr. et Heyne（鸢尾科）的鳞茎中分离得到了一种不寻常的环丁基融合萘-1,4-二酮衍生物--榄香素及其同系物异榄香素。从(R)-环氧丙烷开始的对映体纯榄香脂的合成确定了天然产物的绝对构型，并发现从鳞茎中分离出的样品对映体的过量率仅为 14%。

  DOI：

  10.1039/b517008g

文献信息

• Synthese der racemischen Eleutherin-Chinone
  作者：W. Eisenhuth、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19580410711

  日期：——

  Ausgehend von 2-Allyl-5-methoxy-1-naphtol wurde die Synthese von racemischem Eleutherin (I) und Isoeleutherin (II) beschrieben.

  从2-烯丙基-5-甲氧基-1-萘酚开始，已经描述了外消旋伊卢色林（I）和异伊色林（II）的合成。
• The enantioselective synthesis of elecanacin through an intramolecular naphthoquinone-vinyl ether photochemical cycloaddition
  作者：Linda B. Nielsen、Dieter Wege

  DOI：10.1039/b517008g

  日期：——

  Elecanacin, an unusual cyclobuta-fused naphthalene-1,4-dione derivative isolated from the bulbs of Eleutherine Americana Merr. et Heyne (Iridaceae) has been obtained, together with its epimer isoelecanacin, by a 2 + 2 cycloaddition resulting from irradiation of 5-methoxy-2-(2-vinyloxypropyl)naphthalene-1,4-dione. The synthesis of enantiopure elecanacin starting with (R)-propylene oxide has established the absolute configuration of the natural product and has revealed that the sample isolated from the bulbs possessed an enantiomeric excess of only 14%.

  通过对 5-甲氧基-2-(2-乙烯氧基丙基)萘-1,4-二酮进行 2 + 2 环加成反应，从美洲榄香烯 Merr. et Heyne（鸢尾科）的鳞茎中分离得到了一种不寻常的环丁基融合萘-1,4-二酮衍生物--榄香素及其同系物异榄香素。从(R)-环氧丙烷开始的对映体纯榄香脂的合成确定了天然产物的绝对构型，并发现从鳞茎中分离出的样品对映体的过量率仅为 14%。

表征谱图