(R)-pent-4-en-2-amine hydrochloride | 1439372-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-pent-4-en-2-amine hydrochloride
• 英文别名: (2R)-Pent-4-EN-2-amine hcl；(2R)-pent-4-en-2-amine;hydrochloride
• CAS: 1439372-78-7
• 化学式: C₅H₁₁N*ClH
• 分子量: 121.61
• InChiKey: PBKZSPFYOORUPB-NUBCRITNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-pent-4-en-2-amine hydrochloride 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 [(R)-1-methyl-but-3-enyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alcohol-derived DNA crosslinks are repaired by two distinct mechanisms

  摘要：

  乙醛是一种高反应性、损害 DNA 的代谢产物，在饮酒后产生。亚洲人群中乙醛解毒能力受损的情况很常见，并与酒精相关的癌症有关。细胞通过 DNA 交联修复来保护自己免受乙醛引起的损伤，当这种修复受损时，会导致范可尼贫血（FA），这是一种导致血细胞生成失败和癌症倾向的疾病。乙醛解毒和 FA 通路的联合失活会诱发突变，加速恶性肿瘤的发生，并导致血液干细胞的快速消耗。然而，乙醛诱导的 DNA 损伤的性质及其修复机制仍然是一个关键问题。在这里，我们生成了乙醛诱导的 DNA 跨链交联，并在非洲爪蛙卵提取物中确定其修复机制。我们发现有两个与复制相关的通路修复这些损伤。第一个是 FA 通路，其通过切除机制运作，类似于用于修复化疗药物顺铂引起的跨链交联的机制。然而，乙醛诱导的交联修复与顺铂诱导的交联修复相比，导致突变频率增加和突变谱的变化。第二种修复机制需要复制叉的汇聚，但不涉及 DNA 切口，而是直接打破乙醛交联本身。Y 家族 DNA 聚合酶 REV1 完成交联的修复，最终产生一种独特的突变谱。这些结果定义了内源性和酒精衍生代谢产物引起的 DNA 跨链交联的修复通路，并鉴定出了一种不依赖切除的修复机制。乙醛诱导的 DNA 跨链交联通过范可尼贫血通路和第二种独立于切除的修复机制修复。

  DOI：

  10.1038/s41586-020-2059-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[(R)-1-methyl-but-3-enyl]-isoindole-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-pent-4-en-2-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Alcohol-derived DNA crosslinks are repaired by two distinct mechanisms

  摘要：

  乙醛是一种高反应性、损害 DNA 的代谢产物，在饮酒后产生。亚洲人群中乙醛解毒能力受损的情况很常见，并与酒精相关的癌症有关。细胞通过 DNA 交联修复来保护自己免受乙醛引起的损伤，当这种修复受损时，会导致范可尼贫血（FA），这是一种导致血细胞生成失败和癌症倾向的疾病。乙醛解毒和 FA 通路的联合失活会诱发突变，加速恶性肿瘤的发生，并导致血液干细胞的快速消耗。然而，乙醛诱导的 DNA 损伤的性质及其修复机制仍然是一个关键问题。在这里，我们生成了乙醛诱导的 DNA 跨链交联，并在非洲爪蛙卵提取物中确定其修复机制。我们发现有两个与复制相关的通路修复这些损伤。第一个是 FA 通路，其通过切除机制运作，类似于用于修复化疗药物顺铂引起的跨链交联的机制。然而，乙醛诱导的交联修复与顺铂诱导的交联修复相比，导致突变频率增加和突变谱的变化。第二种修复机制需要复制叉的汇聚，但不涉及 DNA 切口，而是直接打破乙醛交联本身。Y 家族 DNA 聚合酶 REV1 完成交联的修复，最终产生一种独特的突变谱。这些结果定义了内源性和酒精衍生代谢产物引起的 DNA 跨链交联的修复通路，并鉴定出了一种不依赖切除的修复机制。乙醛诱导的 DNA 跨链交联通过范可尼贫血通路和第二种独立于切除的修复机制修复。

  DOI：

  10.1038/s41586-020-2059-5

文献信息

• Concise synthesis of (−)-steviamine and analogues and their glycosidase inhibitory activities
  作者：Nadechanok Jiangseubchatveera、Marc E. Bouillon、Boonsom Liawruangrath、Saisunee Liawruangrath、Robert J. Nash、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/c3ob40374b

  日期：——

  found to have in general poor inhibitory activity against most enzymes. The 10-nor analogues however, showed 50–54% inhibition of α-L-rhamnosidase from Penicillium decumbens while one of these, 10-nor-steviamine, showed 51% inhibition of N-acetyl-β-D-glucosaminidase (from Jack bean) at the same concentration (760 μM).

  报道了（-）-甜菊胺的简明合成及其类似物10-或-steviamine，10-或-ent - steviamine和5 -epi-ent- steviamine的合成。对这些化合物针对十二种糖苷酶（在143μgmL -1浓度下）进行了测试，发现它们对大多数酶的抑制活性通常较差。然而，10-或类似物对枯草青霉显示50-54％的α- L-鼠李糖苷酶抑制作用，而其中10-或-甜菊胺其中之一对N-乙酰基-β - D-氨基葡萄糖苷酶显示51％抑制作用（来自Jack豆）浓度相同（760μM）。