(1S,3S)-1,3,4-trihydroxybutyl-1-phosphonic acid | 69985-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-1,3,4-trihydroxybutyl-1-phosphonic acid
• 英文别名: [(1S,3S)-1,3,4-trihydroxybutyl]phosphonic acid
• CAS: 69985-15-5
• 化学式: C₄H₁₁O₆P
• 分子量: 186.101
• InChiKey: QPBIORZSSRWTTN-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (1S,3S)-3,4-O-isopropylidene-1,3,4-trihydroxybutyl-1-phosphonate 在 乙醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 (1S,3S)-1,3,4-trihydroxybutyl-1-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  天然磷酸盐的等排物。10.合成与3-磷酸甘油有关的类似物

  摘要：

  我们合成了一对1,3,4-三羟基丁基-1-膦酸的非对映异构体。两者在3-位具有与sn-甘油3-磷酸相同的绝对构型，但是在与磷相邻的位点处构型不同。这些是通过手性氢硼化剂与β-取代的乙烯基膦酸酯的区域特异性和立体特异性反应合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91962-3

文献信息

• Isosteres of natural phosphates. 10. synthesis of analogues related to glycerol 3-phosphate
  作者：Nhora Lalinde、Burton E. Tropp、Robert Engel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91962-3

  日期：1983.1

  We have synthesized a pair of diastereoisomers of 1,3,4-trihydroxybutyl-1-phosphonic acid. Both bear the same absolute configuration as sn-glycerol 3-phosphate at the 3-position, but differ in configuration at the site adjacent to phosphorus. These have been synthesized by the regiospecific and stereospecific reaction of a chiral hydroborating agent with a β-substituted vinylphosphonate.

  我们合成了一对1,3,4-三羟基丁基-1-膦酸的非对映异构体。两者在3-位具有与sn-甘油3-磷酸相同的绝对构型，但是在与磷相邻的位点处构型不同。这些是通过手性氢硼化剂与β-取代的乙烯基膦酸酯的区域特异性和立体特异性反应合成的。