5-nitro-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalen-1-one | 910055-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-nitro-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 910055-81-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: KIARXWHYYRRWAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 在 sodium methylate 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到bicyclo<4.4.0>dec-1(6)-ene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.1]十一烷-2,7-二酮通过钐（II）介导的环丙烷前体的对映选择性合成

  摘要：

  详细阐述了双环[4.4.1]十一烷-2,7-二酮的高效六步合成。关键步骤包括对映选择性 oxazaborolidine 催化的 2,3,4,6,7,8-六氢萘-1,5-二酮到相应二醇的硼烷还原（CBS 还原），以及随后的（syn-非对映选择性）环丙烷化。然后氧化得到三环[4.4.1.0 1,6 ]十一烷-2,7-二酮（>99% ee），用两当量的碘化钐（II）处理后，中心环丙烷键断裂，得到目标化合物立体化学信息的任何丢失。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941599
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1-nitropropyl]cyclohexan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到5-nitro-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  双环[4.4.1]十一烷-2,7-二酮通过钐（II）介导的环丙烷前体的对映选择性合成

  摘要：

  详细阐述了双环[4.4.1]十一烷-2,7-二酮的高效六步合成。关键步骤包括对映选择性 oxazaborolidine 催化的 2,3,4,6,7,8-六氢萘-1,5-二酮到相应二醇的硼烷还原（CBS 还原），以及随后的（syn-非对映选择性）环丙烷化。然后氧化得到三环[4.4.1.0 1,6 ]十一烷-2,7-二酮（>99% ee），用两当量的碘化钐（II）处理后，中心环丙烷键断裂，得到目标化合物立体化学信息的任何丢失。

  DOI：

  10.1055/s-2006-941599