1,6-benzonaphthyridine 6-oxide | 25952-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,6-benzonaphthyridine 6-oxide
• 英文别名: benzo[h][1,6]naphthyridine-5-oxide；benzo[h][1,6]naphthyridine 6-oxide；Benzo[h]-1,6-naphthyridine, 6-oxide；6-oxidobenzo[h][1,6]naphthyridin-6-ium
• CAS: 25952-30-1
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• 分子量: 196.208
• InChiKey: MWYJFXASCWLYCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯甲烷 、 1,6-benzonaphthyridine 6-oxide 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以54%的产率得到5-(4-tolylsulfonylmethyl)-benzo[h][1,6]naphthyridine-6-oxide
  参考文献：
  名称：

  α-卤代烷基碳负离子与苯并吡啶并它们的N-氧化物反应中的替代性亲核取代和退火产物

  摘要：

   氯甲基4-甲苯基砜，溴-和氯甲烷磺基吗啉的碳负离子与苯甲萘啶及其N-氧化物 通过 两种途径反应：氢的替代性亲核取代和脱嵌。根据中间σ加合物中的负电荷离域来合理化结果。

  DOI：

  10.1007/s007060200076

文献信息

• A convenient route to cyano derivatives of benzonaphthyridines
  作者：B. Bachowska

  DOI：10.1007/s10593-011-0761-9

  日期：2011.6

  A smooth synthesis of benzo[c][1,5]naphthyridine-6-carbonitrile and benzo[h][1,6]naphthyridine-5-carbonitrile, starting from benzonaphthyridine N-oxides, is achieved by treatment with trimethylsilane carbonitrile (Me3SiCN) in CH2Cl2 at 0–5 °C. The resulting nitriles are then hydrolyzed to the corresponding acids by boiling in aqueous alkali.

  通过用三甲基硅烷碳腈（Me3SiCN ）在0-5°C的CH2Cl2中。然后通过在碱性水溶液中沸腾将所得的腈水解为相应的酸。
• Bachowska; Zujewska, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 1, p. 89 - 92
  作者：Bachowska、Zujewska

  DOI：——

  日期：——
• Zujewska, Teresa; Bachowska, Barbara, Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 4, p. 523 - 525
  作者：Zujewska, Teresa、Bachowska, Barbara

  DOI：——

  日期：——
• Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen and Formation of Aziridine Rings in Reactions of Benzonaphthyridines and their N-Oxides with Chloromethyl Phenyl Sulfone
  作者：Barbara Bachowska、Teresa Zujewska

  DOI：10.1007/s007060170073

  日期：2001.7

  Treatment of benzonaphthyridines with chloromethyl phenyl sulfone in the presence of base led to the formation of aziridine rings annelated to the benzonaphthyridine skeleton, whereas their N-oxides underwent vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS), thus leading to the corresponding phenylsulfonylmethyl derivatives.
• Zujewska; Bachowska, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 11, p. 2507 - 2509
  作者：Zujewska、Bachowska

  DOI：——

  日期：——