(6-Bromo-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl)-acetonitrile | 179912-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (6-Bromo-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(6-Bromo-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)acetonitrile；2-(6-bromo-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)acetonitrile
• CAS: 179912-34-6
• 化学式: C₁₀H₆BrN₃O
• mdl: MFCD05863203
• 分子量: 264.081
• InChiKey: SGSPRKJTAXCQDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Bromo-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl)-acetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-(3,4-Dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl) 乙腈在新型缩合嘧啶合成中的应用

  摘要：

  标题化合物与 5-氯-2-(甲磺酰基/甲硫基)嘧啶-4-碳酰氯反应得到一系列新的腈 (6, 7)。在 6 与脂肪族胺的反应中，发生甲基磺酰基的取代得到产物 8。化合物 6 环化为 3-(甲基磺酰基)-5,12-二氧代-7,12-二氢-5H-嘧啶基[4', 5':5,6]pyrido[2,1-b]quinazoline-6-carbonitriles 在 Et 3 N 存在下。进行 X 射线晶体学研究以明确确认新化合物的结构。讨论了碱度和空间因素对环化过程的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834860
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-N-cyanoacetylanthranilic acid 在 氨 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6-Bromo-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Amine, M. A.; Osman, A. N.; Aziza, M. A., Egyptian Journal of Chemistry, 1995, vol. 38, # 4, p. 427 - 434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：Yu. M. Volovenko、O. V. Khilya、T. A. Volovnenko、T. V. Shokol

  DOI：10.1023/a:1015639404863

  日期：——
• ——
  作者：Yu. M. Volovenko、G. G. Dubinina

  DOI：10.1023/a:1015399511473

  日期：——
• Efficient synthesis of methyl 4-chloro-6-fluoro-3-formyl-2H-chromene-2-carboxylate and its derivatives
  作者：Andrii I. Kysil、Viktoria S. Moskvina、Marian V. Gorichko、Volodimyr P. Khilya

  DOI：10.1007/s00706-011-0595-2

  日期：2012.1

  Methyl 4-chloro-6-fluoro-3-formyl-2H-chromene-2-carboxylate was synthesized conveniently using Vilsmeier reagent. A series of new 2H-chromenes was prepared in high yields by introducing a corresponding beta-halovinylaldehyde into condensation and cyclization reactions with active methylene compounds.
• 4-Oxo-3,4-dihydroquinazolinyl- and Benzimidazolylacetonitriles in Annelation Reactions of a Haloquinoline Ring
  作者：O. V. Khilya、T. A. Volovnenko、A. V. Turov、Yu. M. Volovenko

  DOI：10.1023/b:cohc.0000046698.75658.49

  日期：2004.8
• The reaction of 2-hetarylacetonitriles with heterocyclic haloaldehydes
  作者：O. V. Khilya、T. A. Volovnenko、Yu. M. Volovenko

  DOI：10.1007/s10593-006-0241-9

  日期：2006.10