2-bromoselenopheno[3,2-b]thiophene | 53268-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-bromoselenopheno[3,2-b]thiophene
• CAS: 53268-86-3
• 化学式: C₆H₃BrSSe
• 分子量: 266.02
• InChiKey: MAWIPYKJMMTGGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoselenopheno[3,2-b]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-tributylstannyl-2-triisopropylsilylselenopheno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  非富勒烯受体中高效有机太阳能电池的区域特异性硒取代

  摘要：

  设计并合成了一组异构阶梯型非富勒烯受体（NFA）SRID-4F和TRID-4F，以系统地研究ADA型NFA上硒取代的结构-性质关系。发现区域特异性硒取代不仅影响光学和电化学性质，而且改变薄膜的形态。与聚合物施主PBDB-T-2F配对时，基于SRID-4F的光伏设备显示出大于13％的高功率转换效率。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.9b01242
• 作为产物：
  描述：

  selenopheno<3,2-b>thiophene-5-carboxylic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-bromoselenopheno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  非富勒烯受体中高效有机太阳能电池的区域特异性硒取代

  摘要：

  设计并合成了一组异构阶梯型非富勒烯受体（NFA）SRID-4F和TRID-4F，以系统地研究ADA型NFA上硒取代的结构-性质关系。发现区域特异性硒取代不仅影响光学和电化学性质，而且改变薄膜的形态。与聚合物施主PBDB-T-2F配对时，基于SRID-4F的光伏设备显示出大于13％的高功率转换效率。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.9b01242

文献信息

• Achieving high-performance non-halogenated nonfullerene acceptor-based organic solar cells with 13.7% efficiency <i>via</i> a synergistic strategy of an indacenodithieno[3,2-<i>b</i>]selenophene core unit and non-halogenated thiophene-based terminal group
  作者：Kai-Kai Liu、Xiaopeng Xu、Jin-Liang Wang、Chao Zhang、Gao-Yang Ge、Fang-Dong Zhuang、Han-Jian Zhang、Can Yang、Qiang Peng、Jian Pei

  DOI：10.1039/c9ta08328f

  日期：——

  selenophene-functionalized electron-rich central core (indacenodithieno[3,2-b]selenophene) and a new non-halogenated A–D–A architecture non-fullerene small molecular acceptor (NF-SMA) (TSeTIC) based on indacenodithieno[3,2-b]selenophene as the central unit and thiophene-fused IC as a terminal group was designed and synthesized for high performance organic solar cells. In contrast to the similar NF-SMA (TTTIC)

  硒原子官能化的最外层富电子中心核（indacenodithieno [3,2- b ] selenophene）和基于indacenodithienono的新型非卤化A–D–A结构非富勒烯小分子受体（NF-SMA）（TSeTIC）设计并合成了以[3,2- b ]硒烯为中心单元和噻吩-熔融IC为末端基团的高性能有机太阳能电池。与具有indacenodithieno [3,2- b ]噻吩单元的类似NF-SMA（TTTIC）相比，TSeTIC表现出更强的红移吸收光谱，更高的最高占据分子轨道（HOMO）能级和增强的电子迁移率在整齐的薄膜中。此外，TSeTIC与基于TTTIC / PM6的器件相比，基于/ PM6的器件具有更高的空穴/电子迁移率，更好的相分离特性和良好的形貌，以及更高的电荷解离和收集效率，从而在不牺牲V oc的情况下显着提高了J sc和FF 。因此，与PM6 / TTTIC器件的最佳PCE为12
• Regio-Specific Selenium Substitution in Non-Fullerene Acceptors for Efficient Organic Solar Cells
  作者：Francis Lin、Lijian Zuo、Ke Gao、Ming Zhang、Sae Byeok Jo、Feng Liu、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1021/acs.chemmater.9b01242

  日期：2019.9.10

  A set of isomeric ladder type non-fullerene acceptors (NFAs), SRID-4F and TRID-4F, was designed and synthesized to systematically investigate the structure–property relationship of selenium substitution on A-D-A type NFAs. It was found that regio-specific selenium substitution not only affects the optical and electrochemical properties but also changes the morphology of thin films. Photovoltaic devices

  设计并合成了一组异构阶梯型非富勒烯受体（NFA）SRID-4F和TRID-4F，以系统地研究ADA型NFA上硒取代的结构-性质关系。发现区域特异性硒取代不仅影响光学和电化学性质，而且改变薄膜的形态。与聚合物施主PBDB-T-2F配对时，基于SRID-4F的光伏设备显示出大于13％的高功率转换效率。