tert-butyl-[(2R,4S)-1,4-diazidohept-6-en-2-yl]oxy-dimethylsilane | 943913-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R,4S)-1,4-diazidohept-6-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 943913-20-0
• 化学式: C₁₃H₂₆N₆OSi
• 分子量: 310.475
• InChiKey: TXGZWJQZUNBUJW-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R,4S)-1,4-diazidohept-6-en-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到(3R,5R)-3,6-diazido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种简单而有效的1,3-氨基醇方法：在（+）-新霉素合成中的应用

  摘要：

  使用迭代的Jacobsen水解动力学拆分作为关键步骤，在高对映体和非对映异构体过量的条件下，实现了对（+）-新霉素的短而实用的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.169
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-chloropent-4-en-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 tert-butyl-[(2R,4S)-1,4-diazidohept-6-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种简单而有效的1,3-氨基醇方法：在（+）-新霉素合成中的应用

  摘要：

  使用迭代的Jacobsen水解动力学拆分作为关键步骤，在高对映体和非对映异构体过量的条件下，实现了对（+）-新霉素的短而实用的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.169