dithiono 1,8-naphthalic anhydride | 91384-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dithiono 1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 1H,3H-benzo[de]isochromene-1,3-dithione；3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,4-dithione
• CAS: 91384-90-6
• 化学式: C₁₂H₆OS₂
• 分子量: 230.311
• InChiKey: LGCCUFYXKGZMRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiono 1,8-naphthalic anhydride 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 trithio-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘二甲酸酐的硫酮类似物。第一环三硫酐

  摘要：

  Sulfuration de l'anhydride de l'acidenaphtalenedicarboxylique-1,8 par le reactif de Lawesson en dithione anhydride; apres transposition en dithioanhydride -CS-S-CO-puis 硫化，在 obtient le trithioanhydride

  DOI：

  10.1021/ja00332a058
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 劳森试剂 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dithiono 1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  N-Aroyloxylthioxo-naphthalimides as DNA photocleavers of aroyloxyl oxygen radicals: synthesis, evaluation, and substituents’ effect

  摘要：

  Novel N-Aroyloxylthioxo-naphthalimides as highly efficient 'time-resolved' DNA photocleavers of aroyloxyl radicals type were designed and synthesized. The substituents at the aroyloxyl moiety have an important and unusual influence on the DNA photocleavage, and DNA photodamages of the compounds were unusually not depended on the electronic effects of substituents on the corresponding oxygen-centered radicals. With AM1 semi-empirical quantum calculation, it was found that their photocleaving activities were correlated with the densities of electron clouds on the N-O bonds in the triplet state. N-(m-Diehloro-benzoyloxy)thioxo-naphthalimide could photodamage DNA effectively at less than the concentration of 2 mum. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.013

文献信息

• Cava, M. P.; Lakshmikantham, M. V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 43, # 1-2, p. 95 - 110
  作者：Cava, M. P.、Lakshmikantham, M. V.

  DOI：——

  日期：——
• Thioanhydrides. 3. Synthesis, properties and Diels-Alder reactions of sulfur analogs of 1,8-naphthalic anhydride
  作者：M. V. Lakshmikantham、Wha Chen、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00281a011

  日期：1989.9
• General Synthesis of Thioxo-1,8-naphthalimides via Thioxo-1,8-naphthalic Anhydrides
  作者：Tian-Bao Huang

  DOI：10.1055/s-1999-3520

  日期：1999.7
• LAKSHMIKANTHAM, M. V.;CHEN, WHA;CAVA, MICHAEL P., J. ORG. CHEM. , 54,(1989) N0, C. 4746-4750
  作者：LAKSHMIKANTHAM, M. V.、CHEN, WHA、CAVA, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• LAKSHMIKANTHAM, M. V.;CARROLL, P.;FURST, G.;LEVINSON, M. I.;CAVA, M. P., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 20, 6084-6085
  作者：LAKSHMIKANTHAM, M. V.、CARROLL, P.、FURST, G.、LEVINSON, M. I.、CAVA, M. P.

  DOI：——

  日期：——