4-(3,4,4-trifluorobut-3-enyloxy)furan-2(5H)-one | 1418030-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-(3,4,4-trifluorobut-3-enyloxy)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-(3,4,4-trifluorobut-3-enoxy)-2H-furan-5-one
• CAS: 1418030-71-3
• 化学式: C₈H₇F₃O₃
• 分子量: 208.137
• InChiKey: SETPMVGYRFKJFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4,4-trifluorobut-3-enyloxy)furan-2(5H)-one 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到5,6,6-trifluoro-2,9-dioxatricyclo[5.3.0.0^1,5] decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]光环加成反应合成氟代三环支架

  摘要：

  神话般的氟：在优化辐照条件后，通过[2 + 2]光环加成法合成氟化产物1和2是很容易的。缺电子的三氟烯烃单元在分子内与产物1反应（9个例子，dr> 95：5）。在侧链的位置2都被一个或两个氟取代基修饰后（例如，产生产物2），还对该反应进行了研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201204080
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2(5H)-呋喃酮 、 4-溴-1,1,2-三氟-1-丁烯 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到4-(3,4,4-trifluorobut-3-enyloxy)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内[2 + 2]光环加成反应合成氟代三环支架

  摘要：

  神话般的氟：在优化辐照条件后，通过[2 + 2]光环加成法合成氟化产物1和2是很容易的。缺电子的三氟烯烃单元在分子内与产物1反应（9个例子，dr> 95：5）。在侧链的位置2都被一个或两个氟取代基修饰后（例如，产生产物2），还对该反应进行了研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201204080

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Tricyclic Scaffolds by Intramolecular [2+2] Photocycloaddition Reactions
  作者：Diego A. Fort、Thomas J. Woltering、Matthias Nettekoven、Henner Knust、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201204080

  日期：2012.10.1

  Fabulous Fluorine: The synthesis of fluorinated products 1 and 2 by [2+2] photocycloaddition was readily feasible after optimization of the irradiation conditions. The electron‐deficient trifluoroolefin unit reacted intramolecularly to products 1 (nine examples, d.r.>95:5). The reaction was also investigated after modification of position 2 of the side chain both with one or two fluoro substituents

  神话般的氟：在优化辐照条件后，通过[2 + 2]光环加成法合成氟化产物1和2是很容易的。缺电子的三氟烯烃单元在分子内与产物1反应（9个例子，dr> 95：5）。在侧链的位置2都被一个或两个氟取代基修饰后（例如，产生产物2），还对该反应进行了研究。