Tetrathiodiglykol | 15576-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: Tetrathiodiglykol
• 英文别名: 2,2'-tetrasulfanediyl-bis-ethanol；3,4,5,6-tetrathia-octane-1,8-diol；2-hydroxyethylthio, disulfide；2-(2-Hydroxyethyltetrasulfanyl)ethanol
• CAS: 15576-64-4
• 化学式: C₄H₁₀O₂S₄
• 分子量: 218.386
• InChiKey: OJCXXIHNBKWATG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetrathiodiglykol 、 溶剂黄146 生成 methyl 3-(2-acetyloxyethyltetrasulfanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  BALIN, A. I.;VERETENOVA, T. N.;KASHTAN, L. M.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙醇 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 sulfur 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 二(2-羟基乙基)三硫醚 、 Tetrathiodiglykol 、 2-(2-Hydroxyethylpentasulfanyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  The biothiol-triggered organotrisulfide-based self-immolative fluorogenic donors of hydrogen sulfide enable lysosomal trafficking

  摘要：

  这句话的中文翻译为：

  基于生物硫醇反应性的有机三硫化物荧光探针被设计用于监测细胞内和溶酶体内H₂S的传递，并伴随着荧光的开启。

  DOI：

  10.1039/d0cc00613k

文献信息

• Thioredoxin reductase-triggered fluorogenic donor of hydrogen sulfide: a model study with a symmetrical organopolysulfide probe with turn-on near-infrared fluorescent emission
  作者：Sulendar K. Mahato、Debojit Bhattacherjee、Pallavi Barman、Krishna P. Bhabak

  DOI：10.1039/d1tb02425f

  日期：——

  describe herein the rational development of an organopolysulfide-based fluorogenic donor of hydrogen sulfide (H2S) DCI-PS, which can be activated by the antioxidant selenoenzyme thioredoxin reductase (TrxR) with concomitant release of the dicyanoisophorone-based near-infrared (NIR) fluorophore. Along with the polysulfide probe DCI-PS capable of releasing the NIR fluorophore and H2S, the corresponding disulfide-probe

  我们在本文中描述了基于有机多硫化物的硫化氢 (H 2 S) DCI-PS荧光供体的合理开发，该供体可被抗氧化剂硒酶硫氧还蛋白还原酶 (TrxR) 激活，同时释放基于二氰基异佛尔酮的近红外 ( H 2 S) DCI-PS。 NIR) 荧光团。除了能够释放NIR荧光团和H 2 S的多硫化物探针DCI-PS，相应的二硫化物探针DCI-DS也经过合理设计合成，在不提供H 2的情况下释放荧光团S. 在水性介质中的详细光谱和动力学研究表明，与众所周知的细胞丰富的生物硫醇 GSH 相比，探针对 DTT（对于 TrxR 活性）的反应性显着更高。从机理上讲，生物分析物的硫醇/硒醇基团对二硫键/多硫键的亲核攻击导致了自我牺牲环化过程，并释放了带有/不带有 H 2 S的开启荧光团。哺乳动物细胞中的 TrxR，来自细胞无毒DCI-PS的开启荧光 H 2 S 捐赠过程在代表性乳腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 中得到验证，用于持续捐赠