2,3,7-trimethoxytropone | 103323-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2,3,7-trimethoxytropone
• 英文别名: 2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2,3,7-trimethoxy-；2,3,7-trimethoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 103323-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: SHXBVUNQQKGHPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3,7-二羟基托酚酮 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以49%的产率得到2,3,7-trimethoxytropone
  参考文献：
  名称：

  α-羟基托罗酮：一类新的肌醇单磷酸酶和其他双金属酶的强效抑制剂

  摘要：

  Mono-和polyhydroxytropolones 是肌醇单磷酸酶的有效竞争性抑制剂。建模研究表明，这种抑制很可能是通过一种新的作用方式发生的，这种作用方式涉及活性位点中两个镁离子的螯合。这与实验数据一致。当七元环上至少存在三个氧原子并且它们彼此相邻时，就会发生抑制。此外，不应保护这些氧。相应的六元环没有活性。其他双金属酶如碱性磷酸酶 (APase) 或多巴胺 β-单加氧酶 (DBM) 也受到羟托酚酮的抑制（以竞争性或非竞争性方式）。

  DOI：

  10.1021/ja9634278

文献信息

• Monoaryl- and Bisaryldihydroxytropolones as Potent Inhibitors of Inositol Monophosphatase
  作者：Serge R. Piettre、Catherine André,、Marie-Christine Chanal、Jean-Bernard Ducep、Brigitte Lesur、François Piriou、Pierre Raboisson、Jean-Michel Rondeau、Charles Schelcher、Pascale Zimmermann、Axel J. Ganzhorn

  DOI：10.1021/jm9701942

  日期：1997.12.1

  The first successful preparation of mono- and disubstituted 3,7-dihydroxytropolone involves a four-step synthetic scheme. Thus, bromination of 3,7-dihydroxytropolone (8) followed by permethylation of the resultant products furnished gram quantities of intermediates 13-18. Single or double Suzuki coupling reactions between these permethylated monobromo- and dibromodihydroxytropolone derivatives and

  单取代和双取代的3,7-二羟基tropolone的第一个成功制备涉及四个步骤的合成方案。因此，将3，7-二羟基tropolone（8）溴化，然后将所得产物进行全甲基化，得到了克量的中间体13-18。这些全甲基化的单溴代和二溴代二羟基tropolone衍生物与各种硼酸之间的单或双Suzuki偶联反应可提供预期的产物，其脱保护基团可得到所需的化合物1a-u和26a-n，通常收率一般至良好收率。发现Tropolones 1和26是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂，IC50值在低微摩尔范围内。在最近描述的3，7-二羟基对苯二酚对酶的新颖抑制方式的背景下讨论了结果。