2,3,7-trimethoxytropone | 103323-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2,3,7-trimethoxytropone
• 英文别名: 2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2,3,7-trimethoxy-；2,3,7-trimethoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 103323-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: SHXBVUNQQKGHPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3,7-二羟基托酚酮 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以49%的产率得到2,3,7-trimethoxytropone
  参考文献：
  名称：

  α-羟基托罗酮：一类新的肌醇单磷酸酶和其他双金属酶的强效抑制剂

  摘要：

  Mono-和polyhydroxytropolones 是肌醇单磷酸酶的有效竞争性抑制剂。建模研究表明，这种抑制很可能是通过一种新的作用方式发生的，这种作用方式涉及活性位点中两个镁离子的螯合。这与实验数据一致。当七元环上至少存在三个氧原子并且它们彼此相邻时，就会发生抑制。此外，不应保护这些氧。相应的六元环没有活性。其他双金属酶如碱性磷酸酶 (APase) 或多巴胺 β-单加氧酶 (DBM) 也受到羟托酚酮的抑制（以竞争性或非竞争性方式）。

  DOI：

  10.1021/ja9634278

文献信息

• Monoaryl- and Bisaryldihydroxytropolones as Potent Inhibitors of Inositol Monophosphatase
  作者：Serge R. Piettre、Catherine André,、Marie-Christine Chanal、Jean-Bernard Ducep、Brigitte Lesur、François Piriou、Pierre Raboisson、Jean-Michel Rondeau、Charles Schelcher、Pascale Zimmermann、Axel J. Ganzhorn

  DOI：10.1021/jm9701942

  日期：1997.12.1

  The first successful preparation of mono- and disubstituted 3,7-dihydroxytropolone involves a four-step synthetic scheme. Thus, bromination of 3,7-dihydroxytropolone (8) followed by permethylation of the resultant products furnished gram quantities of intermediates 13-18. Single or double Suzuki coupling reactions between these permethylated monobromo- and dibromodihydroxytropolone derivatives and

  单取代和双取代的3,7-二羟基tropolone的第一个成功制备涉及四个步骤的合成方案。因此，将3，7-二羟基tropolone（8）溴化，然后将所得产物进行全甲基化，得到了克量的中间体13-18。这些全甲基化的单溴代和二溴代二羟基tropolone衍生物与各种硼酸之间的单或双Suzuki偶联反应可提供预期的产物，其脱保护基团可得到所需的化合物1a-u和26a-n，通常收率一般至良好收率。发现Tropolones 1和26是肌醇单磷酸酶的有效抑制剂，IC50值在低微摩尔范围内。在最近描述的3，7-二羟基对苯二酚对酶的新颖抑制方式的背景下讨论了结果。
• α-Hydroxytropolones:  A New Class of Potent Inhibitors of Inositol Monophosphatase and Other Bimetallic Enzymes
  作者：Serge R. Piettre、Axel Ganzhorn、Jan Hoflack、Khalid Islam、Jean-Marie Hornsperger

  DOI：10.1021/ja9634278

  日期：1997.4.1

  Mono- and polyhydroxytropolones are potent competitive inhibitors of inositol monophosphatase. Modeling studies indicate that this inhibition occurs most probably through a novel mode of action involving the chelation of the two magnesium ions in the active site. This is consistent with experimental data. Inhibition occurs when at least three oxygen atoms are present on the seven-membered ring, and

  Mono-和polyhydroxytropolones 是肌醇单磷酸酶的有效竞争性抑制剂。建模研究表明，这种抑制很可能是通过一种新的作用方式发生的，这种作用方式涉及活性位点中两个镁离子的螯合。这与实验数据一致。当七元环上至少存在三个氧原子并且它们彼此相邻时，就会发生抑制。此外，不应保护这些氧。相应的六元环没有活性。其他双金属酶如碱性磷酸酶 (APase) 或多巴胺 β-单加氧酶 (DBM) 也受到羟托酚酮的抑制（以竞争性或非竞争性方式）。