2-methyl-9H-thioxanthene-9-(9H-thioxanthen-9-ylidene) | 142561-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 2-methyl-9H-thioxanthene-9-(9H-thioxanthen-9-ylidene)
• 英文别名: 2-methyl-9-(9'H-thioxanthene-9'-ylidene)-9H-thioxanthene
• CAS: 142561-01-1
• 化学式: C₂₇H₁₈S₂
• 分子量: 406.572
• InChiKey: MGHCKTSHNKEZEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  thioxanthene-9-thione 在 铜 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 2-methyl-9H-thioxanthene-9-(9H-thioxanthen-9-ylidene)
  参考文献：
  名称：

  解析空间拥挤的乙烯；键长与消旋化障碍之间的显着相关性。

  摘要：

  据报道，作为热稳定的光学活性的空间上过度拥挤的乙烯的第一个实例，2-甲基-9H-噻吨蒽-9-（9H-噻吨酮-9-亚烷基）1和相关结构2-5的合成和拆分。1的噻吨并蒽部分中的硫原子被X基团取代（2，X = C（CH 3 2 ; 3，NCH 3 4，O）导致消旋化势垒的改变（1，27.4 kcal.mol -1； 3，21.3kcal.mol 1 4，＜20 kcal.mol -1），这取决于芳基-X键的长度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78887-3

文献信息

• Resolution of sterically overcrowded ethylenes; a remarkable correlation between bond lengths and racemization barriers.
  作者：Ben L. Feringa、Wolter F. Jager、Ben de Lange

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78887-3

  日期：1992.5

  The synthesis and resolution of 2-methyl-9H-thioxanthene-9-(9H-thioxanthen-9-ylidene) 1 and related structures 2-5, being the first examples of thermally stable optically active sterically overcrowded ethylenes, are reported. Substitution of the sulfur atom in the thioxanthene part of 1 with an X group (2, X = C(CH32; 3, NCH3 4, O) results in a change in racemization barrier (1, 27.4 kcal.mol−1; 3

  据报道，作为热稳定的光学活性的空间上过度拥挤的乙烯的第一个实例，2-甲基-9H-噻吨蒽-9-（9H-噻吨酮-9-亚烷基）1和相关结构2-5的合成和拆分。1的噻吨并蒽部分中的硫原子被X基团取代（2，X = C（CH 3 2 ; 3，NCH 3 4，O）导致消旋化势垒的改变（1，27.4 kcal.mol -1； 3，21.3kcal.mol 1 4，＜20 kcal.mol -1），这取决于芳基-X键的长度。
• Sterically overcrowded alkenes; synthesis, resolution and circular dichroism studies of substituted bithioxanthylidenes
  作者：Wolter F. Jager、Ben de Lange、Anne Marie Schoevaars、Fré van Bolhuis、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80349-3

  日期：1993.7

  Bithioxanthylidenes with small substituents at positions 2 and 2' have been synthesized and resolved by chiral HPLC. The X-ray molecular structure of 9-(2'-methyl-9'H-thioxanthene-9'-ylidene)-9H-xanthene (17) confirms the folded form of these molecules. UV and CD studies of several bithioxanthylidenes are presented. The CD spectra of these molecules can be described qualitatively by subtracting the CD spectra of both differently sensed helices (M and P) present in the molecule, which can be distinguished by the substituents at positions 2 and 2'.