7-羟基-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮 | 115012-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 7-羟基-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮
• 英文名称: 6,7-dihydro-7-hydroxy-5H-pyrrolo<3,4-b>pyridin-5-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one；7-hydroxy-6,7-dihydropyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one
• CAS: 115012-09-4
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.137
• InChiKey: BFURQWSCFPJMCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 氮杂苯酞
  参考文献：
  名称：

  The Thermally-Controlled Chemoselective Reduction of 5H-Pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7(6H)-dione with Sodium Borohydride

  摘要：

  标题反应在室温或-20°C下分别生成2-（羟甲基）尼古酰胺或6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮作为主要产物，同时伴有相应的区域异构体作为次要产物。这些新型化合物被转化为已知化合物，以确定其异构结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4178
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-羟基-6,7-二氢-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮
  参考文献：
  名称：

  镁离子辅助硼氢化钠对 5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5,7(6H)-二酮的高度区域选择性和化学选择性还原。6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮的简便合成

  摘要：

  通过用硼氢化钠还原相应的 5,7-二酮，6-取代和未取代的 6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮主要以优异的收率获得在 0 °C 存在 Mg 离子的情况下。7-羟基内酰胺优先于 5-羟基异构体的高度区域选择性生产被合理地解释为二酮和镁离子之间的螯合物形成。通过将 7-羟基内酰胺转化为 2-(羟甲基)-3-吡啶甲酰胺，可将其转化为已知的氮杂苯酞、呋喃 [3,4-b] 吡啶-5(7H)-酮，从而实现区域异构分配。此外，发现在低于 0 °C 时仍保持高化学选择性，只得到部分还原产物羟基内酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1205

文献信息

• 吡啶盐/1,4-二氢吡啶的衍生物及其制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105541833B

  公开（公告）日：2018-02-16

  本发明公开了一种结构新颖的吡啶盐/1,4‑二氢吡啶的衍生物(NAD+/NADH类似物)。该类NAD+/NADH类似物能够代替天然的NAD+/NADH用于生物化学体系进行氧化还原反应，也能作为电子载体，用于酶促燃料电池的能量传递。此外，本发明所述NAD+/NADH类似物易于制备及分离纯化，且具有较高产率。
• Identification of a sirtuin 3 inhibitor that displays selectivity over sirtuin 1 and 2
  作者：Ubaldina Galli、Ornella Mesenzani、Camilla Coppo、Giovanni Sorba、Pier Luigi Canonico、Gian Cesare Tron、Armando A. Genazzani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.001

  日期：2012.9

  As part of an effort to identify novel selective modulators of sirtuins, we synthesized and tested several isosteres and constrained analogues of nicotinamide. Biological data suggest that compound 2 is selective for Sirt3 over Sirt1 and Sirt2.

  作为鉴定瑟土因的新型选择性调节剂的努力的一部分，我们合成并测试了烟酰胺的几个等位基因和受约束的类似物。生物数据表明，化合物2对Sirt3的选择性高于Sirt1和Sirt2。
• New artificial fluoro-cofactor of hydride transfer with novel fluorescence assay for redox biocatalysis
  作者：Lei Zhang、Jun Yuan、Yufang Xu、Y.-H. Percival Zhang、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c6cc02002j

  日期：——

  New artificial fluoro-cofactor was developed for the replacement of natural cofactors NAD(P), exhibiting high hydride transfer ability. More importantly, we established a new and fast screening method for the evaluation...

  开发了新的人工氟辅因子以替代天然辅因子NAD（P），具有较高的氢化物转移能力。更重要的是，我们为评估建立了一种新的快速筛选方法。
• Synthesis of 7-Substituted 6,7-Dihydro-5<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-5-ones. Reaction of 7-Hydroxy Derivatives with Nucleophiles
  作者：Takehiko Goto、Shin Utsunomiya、Hiroshi Aiba、Hirotaka Hayasaka、Mikihiro Endo、Reo Watanabe、Takeshi Ishizaki、Ryu Sato、Minoru Saito

  DOI：10.1246/bcsj.64.1901

  日期：1991.6

  Various 7-substituted 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ones are synthesized by the reaction of the corresponding 7-hydroxy derivatives with nucleophiles involving active methylene compounds, aromatics, alcohols, p-toluenethiol, benzenesulfinic acid, triethyl phosphite, ammonia, and amines under acidic or basic conditions. Some synthetic applications of the products obtained are demonstrated to give a 7-methylene derivative and fused tricyclic derivatives.

  通过相应的7-羟基衍生物与活性亚甲基化合物、芳香族化合物、醇、对甲苯硫醇、苯磺酸、三乙基磷酸酯、氨和胺在酸性或碱性条件下反应，合成了多种7-取代的6,7-二氢-5H-吡咯[3,4-b]吡啶-5-酮。一些合成产物的应用示例显示了生成7-亚甲基衍生物和融合的三环衍生物。
• Convenient Alkylation of 6,7-Dihydro-7-5<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-5-ones in a Phase Transfer System. Synthesis of Novel Cyclic Nicotinamide Analogs
  作者：Takehiko Goto、Mikihiro Endo、Minoru Saito、Ryu Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.3047

  日期：1990.10

  The title reaction is readily achieved with alkyl halides in the presence of sodium hydroxide and a phase transfer catalyst to afford 7-alkylated derivatives in good yields. The present reaction involving intramolecular double-alkylation at C-7 and N-6 with dihalides leads to novel fused heterocyclic systems.

  在氢氧化钠和相转移催化剂的存在下，用烷基卤很容易实现标题反应，以良好的收率得到 7-烷基化衍生物。本反应涉及在 C-7 和 N-6 处用二卤化物进行分子内双烷基化，产生新的稠合杂环系统。