(10R,11R)-10,11-bismethoxymethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5-one | 115474-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (10R,11R)-10,11-bismethoxymethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5-one
• 英文别名: (10R,11R)-bis(methoxymethyl)dibenzosuberone
• CAS: 115474-65-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: UEOHHMZKBYHPIG-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10R,11R)-10,11-bismethoxymethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5-one 在 硫酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 (10R,11R)-10,11-bis(methoxymethyl)-10,11-dihydro-3,7-dibromo-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-one
  参考文献：
  名称：

  Complementary Helicity Interchange of Optically Switchable Supramolecular-Enantiomeric Helicenes with (−)-Gel-Sol-(+)-Gel Transition Ternary Logic

  摘要：

  A gallamide-containing pseudoenantiomeric helicene pair bearing a (10R,11R)-dimethoxymethyl-dibenzosuberane core can self-assemble by intermolecular amide H-bonding and pi-pi stacking into bundled helical fibers with helical tunnels of complementary helicity in CH2Cl2. The helicenes undergo excellent complementary photoswitchings of ternary logic at 280, 318, and 343 nm through (-)-gel-sol-(+)-gel interconversion.

  DOI：

  10.1021/ja401214t
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (10R,11R)-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-10,11-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 magnesium(II) nitrate 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (10R,11R)-10,11-bismethoxymethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzocycloheptene-5-one
  参考文献：
  名称：

  旋光的10,11-二氢-5h-二苯并[a，d]环庚烯的合成

  摘要：

  通过脱氢，酮基的还原和二羧化作用，由二苯并亚戊酮合成二羧酸8。用辛可宁分解后，（-）-对映异构体用作各种转化产物的起始材料，所述取代基在10，11-位具有反式构型。这两个基团之间的闭环导致引入了另外的同或杂环。二甲基酯的尝试溴化9的8得到内酯49相反，LAH的减少导致形成相应的醚桥。在两种桥接化合物中，已经通过修饰C（11）上的取代基制备了几种衍生物。此外，描述了5-酮衍生物31和36的硝化产物，以及一些硫代类似物和含有一个额外的杂环的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87675-4

文献信息

• Modulation of Photoswitching Profiles by 10,11-Dialkoxymethyl Substituents in C2-Symmetric Dibenzosuberane-Based Helicenes
  作者：Wen-Ching Chen、Po-Chiao Lin、Chien-Hsiang Chen、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1002/chem.201002123

  日期：2010.11.15

  A series of C2‐symmetric, 10,11‐disubstituted dibenzosuberane (DBS)‐based helicenes 6 a–c with a common 7‐bromo‐α‐tetralin‐based bottom fragment were synthesized. Their absolute stereochemistry was determined to be 10R,11R,P after reductive desulfurization of the corresponding (10R,11R,1′S)‐episulfides with complete stereospecificity. Photoisomerization of the diastereomerically pure (P)‐6 c in hexane

  合成了一系列基于C 2对称的10,11-二取代的二苯并亚戊二烷（DBS）的螺旋烯6 a – c，具有一个常见的基于7溴α-四氢萘的底部片段。相应的（10 R，11 R，1 'S）-环硫化物经过还原性脱硫后，其绝对立体化学确定为10 R，11 R，P，具有完全的立体特异性。非对映体纯（P）-6 c在己烷中的光异构化导致相反的M形非对映体（P / M'，<1：> 99）在290 nm。在330 nm处具有高选择性（P / M'，90:10）的情况下，（M'）- 6 c优先返回（P）-6 c也实现了优先返回。（P）-6 c和（M'）- 6 c都具有两个DBS构象的分子模拟表明，光开关的选择性由顶部DBS模板的构象控制，如其1 H NMR光谱所证明的。将6 c掺杂到向列液晶（E7）中导致胆甾型中间相具有调制的螺距，可逆的螺旋感和三元逻辑的开关存储器。