3α-azido-5α-cholestane | 15067-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-azido-5α-cholestane
• 英文别名: 3alpha-Azido-5alpha-cholestane；(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-azido-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 15067-20-6
• 化学式: C₂₇H₄₇N₃
• 分子量: 413.69
• InChiKey: ZHFDHSQBXHWICF-FBVYSKEZSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-azido-5α-cholestane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 di-tert-butyl 4-(2-tert-butoxycarbonylethyl)-4-[3-(5α-cholestan-3α-yl)ureido]heptanedioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial evaluation of water-soluble, dendritic derivatives of epimeric 5α-cholestan-3-amines and 5α-cholestan-3-yl aminoethanoates

  摘要：

  To examine the effect of negatively charged steroidal amphiphiles on antimicrobial activity, two pairs of epimeric, dendritic tricarboxylato amphiphiles -4-(2-carboxyethyl)-4-[3-(5 alpha-cholestan-3-yl)ureido]heptanedioic acid (1) and 4-(2-carboxyethyl)-4-[3-(5 alpha-cholestan-3-yloxycarbonylmethyl)ureido]heptanedioic acid (2) - were synthesized. Abroad antimicrobial screen of 11 microbes revealed that these amphiphiles only showed good activity against a methicillin -resistant isolate of Staphylococcus aureus (MRSA) and modest activity against an unrelated strain of S aureus The best activity a minimal inhibitory concentration (MIC) of 27 mu M, was found for the 3 beta epimer of 1 against MRSA. (c) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2007.04.001
• 作为产物：
  描述：

  3β-(toluene-4-sulfonyloxy)-5α-cholestane 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3α-azido-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  衍生自邻近类固醇氨基醇和胺的新型（N-二茂铁基甲基）胺和（N-二茂铁基甲基）亚胺：合成，分子结构和生物学活性。

  摘要：

  合成了具有潜在生物活性和潜在兴趣的新型甾族（N-二茂铁基甲基）胺类，作为金属配合物的手性配体。体外筛选了新化合物作为抗菌剂的潜力。描述了新的甾族二茂铁的合成，包括两个X射线晶体结构和生物学分析。16-（二茂铁基甲基）氨基雌激素4a-d，7b和10b表现出出色的广泛抗菌活性，特别是对分枝杆菌和多重耐药葡萄球菌。因此，它们可以被认为是新的引线结构。相反，类似的3α-（二茂铁基甲基）氨基-胆甾烷12仅具有弱活性。研究了四种异构氨基醇1a-d（方案1）与二茂铁甲醛的反应。具有16 / 17-反式构型的1b和1c几乎定量地产生（E）-席夫碱2b和2c（方案2）。与反式化合物相反，顺式构型的氨基醇1a和1d的缩合提供了席夫碱（分别为2a和2d）及其相应的1,3-恶唑烷（分别为3a和3d）的互变异构混合物。通过在乙醇中用硼氢化钠还原互变异构体混合物和均匀的席夫碱，以优异的产率获得了新型的（N-二茂铁基甲

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00062-2

文献信息

• [EN] SHIP INHIBITION TO COMBAT OBESITY<br/>[FR] INHIBITION DE SHIP DANS LE CADRE DE LA LUTTE CONTRE L'OBÉSITÉ
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2015003003A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to the use of SHIP1 inhibitors and pan-SHIP1/2 inhibitors in various methods, including, without limitation: (i) a method to treat obesity or reduce body fat of an obese subject; (ii) a method to limit bone development in a subject suffering from an osteopetrotic or sclerotic disease; (iii) a method to treat or prevent diabetes; (iv) a method to reduce glucose intolerance or insulin resistance; and (v) a method to lower cholesterol.

  本发明涉及在各种方法中使用SHIP1抑制剂和全SHIP1/2抑制剂，包括但不限于：(i) 一种治疗肥胖或减少肥胖患者体脂的方法；(ii) 一种限制骨发育的方法，适用于患有骨质增生病或硬化疾病的患者；(iii) 一种治疗或预防糖尿病的方法；(iv) 一种减少葡萄糖耐量或胰岛素抵抗的方法；以及(v) 一种降低胆固醇的方法。
• [EN] METHODS OF ACTIVATING MICROGLIAL CELLS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'ACTIVATION DE CELLULES MICROGLIALES
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2020028552A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present disclosure provides methods of using compositions that inhibit SH2-containing inositol 5'-phosphatases (SHIPs) for activating microglial cells, as well as methods for using such compositions for treatment or ameliorating of neurodegenerative disorders in a subject.

  本公开提供了使用抑制SH2含有肌醇5'-磷酸酯酶（SHIPs）的组合物来激活微胶质细胞的方法，以及利用这些组合物治疗或改善受试者神经退行性疾病的方法。
• Nicotinoyl Azide (NCA)-Mediated Mitsunobu Reaction: An Expedient One-Pot Transformation of Alcohols into Azides
  作者：Gianluca Papeo、Helena Posteri、Paola Vianello、Mario Varasi

  DOI：10.1055/s-2004-831254

  日期：——

  A practical and simple method that allows preparation of azides from alcohols is described. The process involves oxyphosphonium-type activation and it is based upon the use of nicotinoyl azide (NCA), a cheap and easily accessible azide ion source.

  描述了一种实用而简便的方法，允许从醇类制备叠氮化合物。该过程涉及氧膦型活化，并基于使用烟酰叠氮（NCA），这是一种廉价且易于获得的叠氮离子源。
• Zinc Azide Mediated Mitsunobu Substitution. An Expedient Method for the One-Pot Azidation of Alcohols
  作者：Marie Claude Viaud、Patrick Rollin

  DOI：10.1055/s-1990-26809

  日期：——

  In the presence of the diisopropyl azodicarboxylate/triphenylphosphine couple, alcohols react with zinc azide/bis-pyridine complex to give various azides via a Mitsunobu-type substitution.

  在偶氮二羧酸二异丙酯/三苯基膦的存在下，醇与叠氮化锌/双吡啶配合物反应，通过米苏诺布型取代生成各种叠氮化合物。
• Studies on the Transformation of Azido-Group to N-(t-Butoxycarbonyl)amino Group<i>via</i>Staudinger Reaction
  作者：Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1080/00397919808005719

  日期：1998.1

  tri-n-butylphosphine, followed by addition of di-t-butyl dicarbonate (Boc2O) affords, N-(t-Butoxycarbonyl)amines 2 in moderate to good overall yields. For secondary azides the formation of symmetrical disubstituted ureas is a competitive process. Conditions were found which, in the presence of a primary amine, allow for moderate selectivity for the reaction with Boc2O.

  摘要 通过简单直接的顺序，用三正丁基膦处理伯叠氮化物，然后加入二碳酸二叔丁酯 (Boc2O)，以中等至良好的总产率提供 N-（叔丁氧基羰基）胺 2。对于仲叠氮化物，对称双取代脲的形成是一个竞争过程。发现在伯胺的存在下允许与Boc 2 O反应具有中等选择性的条件。