4-((naphthalen-2-ylthio)methyl)benzoic acid | 208175-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-((naphthalen-2-ylthio)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(Naphthalen-2-ylsulfanylmethyl)benzoic acid
• CAS: 208175-74-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S
• 分子量: 294.374
• InChiKey: AGZTUQQSZRDANA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((naphthalen-2-ylthio)methyl)benzoic acid 、 邻苯二胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到N-(2-aminophenyl)-4-((naphthalen-2-ylthio)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  具有（2-羟乙基）（4-（噻吩-2-基）苄基）氨基的新型口服生物利用型2-氨基苯甲酰胺型组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  合成了新型的2-氨基苯甲酰胺型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。它们具有含硫的双环芳基甲基部分（一种引入表面识别结构域以增加细胞摄取的功能）和取代的叔氨基基团，其影响物理化学性质（如水溶性）。具有（2-羟乙基）（4-（噻吩-2-基）苄基）氨基的化合物22通过以45 mg / kg的口服剂量将裸鼠中人结肠癌HCT116异种移植的体积降低至T / C 67％，与阳性对照MS-275的比率（T / C 62％）相当。Western blot分析以及通过流式细胞术进行的细胞周期和TUNEL分析表明，这两种化合物通过相似的机制抑制癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.033
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-((naphthalen-2-ylthio)methyl)benzoate 在 水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到4-((naphthalen-2-ylthio)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有（2-羟乙基）（4-（噻吩-2-基）苄基）氨基的新型口服生物利用型2-氨基苯甲酰胺型组蛋白脱乙酰酶抑制剂

  摘要：

  合成了新型的2-氨基苯甲酰胺型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。它们具有含硫的双环芳基甲基部分（一种引入表面识别结构域以增加细胞摄取的功能）和取代的叔氨基基团，其影响物理化学性质（如水溶性）。具有（2-羟乙基）（4-（噻吩-2-基）苄基）氨基的化合物22通过以45 mg / kg的口服剂量将裸鼠中人结肠癌HCT116异种移植的体积降低至T / C 67％，与阳性对照MS-275的比率（T / C 62％）相当。Western blot分析以及通过流式细胞术进行的细胞周期和TUNEL分析表明，这两种化合物通过相似的机制抑制癌细胞的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.033

文献信息

• [DE] BENZAMIDOALDEHYDE UND DEREN ANWENDUNG ALS INHIBITOREN VON CYSTEIN-PROTEASEN<br/>[EN] BENZAMIDOALDEHYDES AND THEIR USE AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZAMIDOALDEHYDES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES CYSTEINE-PROTEASES
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998023581A1

  公开（公告）日：1998-06-04

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, R3, X und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, beschrieben. Die Verbindungen eignen sich zur Bekämpfung von Krankheiten.(EN) The invention relates to compounds of the formula (I) in which R1, R2, R3, X and n have the meaning given in the description. The compounds are suitable for combating diseases.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle R1, R2, R3, X et n ont la signification mentionnée dans la description. Ces composés s'utilisent pour lutter contre des maladies.

  将制备具有公式（I）的化合物，其中R1, R2, R3, X和n分别具有描述中所述的意义。这些化合物可用于抗击疾病。
• BENZAMIDOALDEHYDE UND DEREN ANWENDUNG ALS INHIBITOREN VON CYSTEIN-PROTEASEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0944584A1

  公开（公告）日：1999-09-29
• US6251917B1
  申请人：——

  公开号：US6251917B1

  公开（公告）日：2001-06-26