N³,N³-dimethyl-N⁵-phenyl-1,2,4-thiadiazole-3,5-diamine | 90871-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N³,N³-dimethyl-N⁵-phenyl-1,2,4-thiadiazole-3,5-diamine
• 英文别名: 5-Anilino-3-dimethylamino-1.2.4-thiadiazol；3-N,3-N-dimethyl-5-N-phenyl-1,2,4-thiadiazole-3,5-diamine
• CAS: 90871-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄S
• 分子量: 220.298
• InChiKey: XYEBQWRRVRLEKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1--3-phenyl-thioharnstoff 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到N³,N³-dimethyl-N⁵-phenyl-1,2,4-thiadiazole-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的氧化性N–S键形成，合成5-氨基和3,5-二氨基取代的1,2,4-噻二唑

  摘要：

  已经建立了利用分子碘作为唯一氧化剂合成1,2,4-噻二唑的氧化NS键形成反应。本反应的特征包括不使用过渡金属，反应条件温和，操作简单，反应时间短。这种通用的合成方法广泛适用于各种亚氨基和胍基硫脲底物，以有效和可扩展的方式分别生产5-氨基和3,5-二氨基取代的1,2,4-噻二唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00814

文献信息

• Synthesis of 5-Amino and 3,5-Diamino Substituted 1,2,4-Thiadiazoles by I₂-Mediated Oxidative N–S Bond Formation
  作者：Bingnan Wang、Yinggao Meng、Yiming Zhou、Linning Ren、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00814

  日期：2017.6.2

  An oxidative N–S bond formation reaction has been established for 1,2,4-thiadiazole synthesis employing molecular iodine as the sole oxidant. The features of the present reaction include no use of transition metals, mild reaction conditions, simple operation, and short reaction time. This versatile synthetic approach is broadly applicable to a variety of imidoyl and guanyl thiourea substrates to produce

  已经建立了利用分子碘作为唯一氧化剂合成1,2,4-噻二唑的氧化NS键形成反应。本反应的特征包括不使用过渡金属，反应条件温和，操作简单，反应时间短。这种通用的合成方法广泛适用于各种亚氨基和胍基硫脲底物，以有效和可扩展的方式分别生产5-氨基和3,5-二氨基取代的1,2,4-噻二唑衍生物。
• Sonnenschein, Helmut; Schmitz, Ernst; Gruendemann, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 12, p. 1177 - 1180
  作者：Sonnenschein, Helmut、Schmitz, Ernst、Gruendemann, Egon、Schroeder, Edith

  DOI：——

  日期：——
• 811. Thiadiazoles. Part XII. The ultraviolet absorption spectra of some 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Frederick Kurzer、Sheila A. Taylor

  DOI：10.1039/jr9620004191

  日期：——
• Co-Catalyzed Intramolecular S-N Bond Formation in Water for 1,2-Benzisothiazol-3(<i>2H</i> )-ones and 1,2,4-Thiadiazoles Synthesis
  作者：Liting Yang、Lijuan Song、Shanyu Tang、Longjia Li、Heng Li、Bingxin Yuan、Guanyu Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201801642

  日期：2019.2.14

  Sustainable synthesis of 1,2‐benzisothiazol‐3(2H)‐ones and 1,2,4‐thiadiazoles via intramolecular S‐N bond formation were realized in aqueous media with good to excellent yields, which used tetra‐sulfonated cobalt phthalocyanine as a catalyst and molecular oxygen as the environment friendly oxidant.

  在水介质中以良好或优异的产率实现了通过分子内S-N键形成可持续合成1,2-苯并噻唑-3（2H）-one和1,2,4-噻二唑的方法，该方法使用四磺化钴酞菁钴催化剂和分子氧作为环境友好型氧化剂。