2-hydroxy-5-(1-oxo-2,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ylidene)-5H-furan-2-one | 236389-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(1-oxo-2,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ylidene)-5H-furan-2-one
• CAS: 236389-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: RVHXMAQNNDNXQG-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-(1-oxo-2,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ylidene)-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-[1-Oxo-3,4-dihydro-1H-naphthalen-(2E)-ylidene]-3-phenyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序“[3+2] 环化/铃木/内酯化”反应合成 Leprapinic Acid、Calycine 和类似物

  摘要：

  花萼和类似物是在 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的 Suzuki 交叉偶联反应的基础上制备的 - 通过 1,3-二羰基二价阴离子或 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰衍生物的环化很容易获得 -以及随后的三溴化硼介导的内酯化。Leprapinic 酸是通过化学选择性三溴化硼介导的全甲基化 Leprapinic 酸的脱保护制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500142
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰-1-四酮 、 N,N'-二甲氧基-N,N'-二甲基乙二酰二胺 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.75h， 以74%的产率得到2-hydroxy-5-(1-oxo-2,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ylidene)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与草酰氯的多米诺反应：γ-亚烷基丁烯内酯的一般和立体选择性合成

  摘要：

  Lewis酸与衍生自1,3-二羰基化合物1的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯3催化草酰氯的环化反应，为合成γ-亚烷基烯丁内酯4提供了一种新的通用方法。在药理和合成上很重要的一类物质。有效地制备了多种丁烯内酯，收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。可以扩大反应规模。路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的使用被证明优于其他活化条件。可以通过使相应的1，3-二羰基二价阴离子与N，N′-二甲氧基-N，N′-二甲基乙二酰胺（2d）反应来制备立体上不需要的γ-亚烷基丁烯内酯。与二价阴离子法相比，路易斯酸催化的反应还促进了位阻，碱不稳定，环状和官能化底物的环化。从方法学的角度看，二价阴离子反应代表双-Weinreb酰胺的第一个环化反应和草酸-合成子与环境性二价阴离子的第一个环化反应。TMSOTf催化的反应是1,3双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与C2二亲电子的第一次环化和1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3204::aid-chem3204>3.0.co;2-g

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis ofγ-Alkylidenebutenolides by Cyclization of Dilithiated 1,3-Dicarbonyl Compounds withN,N′-Dimethoxy-N,N′-dimethylethane- diamide
  作者：Peter Langer、Martin Stoll

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990614)38:12<1803::aid-anie1803>3.0.co;2-5

  日期：1999.6.14

  The remarkably simple synthesis of γ-alkylidenebutenolides 3 is achieved by cyclization of the dilithiated 1,3-dicarbonyl compounds 1 with N,N'-dimethoxy-N,N'-dimethylethanediamide (2). This regio- and stereoselective cyclization provides a route to a wide range of butenolides, which are of pharmacological relevance and of importance for natural product synthesis.
• Domino Reaction of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes with Oxalyl Chloride: General and Stereoselective Synthesis ofγ-Alkylidenebutenolides
  作者：Peter Langer、Toni Schneider、Martin Stoll

  DOI：10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3204::aid-chem3204>3.0.co;2-g

  日期：2000.9.1

  Lewis acid catalyzed reaction also facilitated the cyclization of sterically hindered, base-labile, cyclic and functionalized substrates. From a methodology viewpoint, the dianion reaction represents the first cyclization of a bis-Weinreb amide and the first cyclization of an oxalic acid-synthon with an ambident dianion. The TMSOTf-catalyzed reactions are both the first cyclizations of 1,3bis(trimethylsilyloxy)-1

  Lewis酸与衍生自1,3-二羰基化合物1的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯3催化草酰氯的环化反应，为合成γ-亚烷基烯丁内酯4提供了一种新的通用方法。在药理和合成上很重要的一类物质。有效地制备了多种丁烯内酯，收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。可以扩大反应规模。路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的使用被证明优于其他活化条件。可以通过使相应的1，3-二羰基二价阴离子与N，N′-二甲氧基-N，N′-二甲基乙二酰胺（2d）反应来制备立体上不需要的γ-亚烷基丁烯内酯。与二价阴离子法相比，路易斯酸催化的反应还促进了位阻，碱不稳定，环状和官能化底物的环化。从方法学的角度看，二价阴离子反应代表双-Weinreb酰胺的第一个环化反应和草酸-合成子与环境性二价阴离子的第一个环化反应。TMSOTf催化的反应是1,3双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与C2二亲电子的第一次环化和1
• Synthesis of Leprapinic Acid, Calycine and Analogues by Sequential “[3+2] Cyclization/Suzuki/Lactonization” Reactions
  作者：Zafar Ahmed、Uwe Albrecht、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200500142

  日期：2005.8

  cyclization of 1,3-dicarbonyl dianions or 1,3-bis(silyl enol ether)s with oxalyl derivatives – and subsequent boron tribromide-mediated lactonization. Leprapinic acid was prepared by chemoselective boron tribromide-mediated deprotection of permethylated leprapinic acid. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  花萼和类似物是在 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的 Suzuki 交叉偶联反应的基础上制备的 - 通过 1,3-二羰基二价阴离子或 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰衍生物的环化很容易获得 -以及随后的三溴化硼介导的内酯化。Leprapinic 酸是通过化学选择性三溴化硼介导的全甲基化 Leprapinic 酸的脱保护制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)