7-苄基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺 | 14052-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 7-苄基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
• 英文名称: 4-amino-7-benzylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 9-benzyl-7-deazaadenine；7-benzyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine；6-amino-9-benzyl-7-deazapurine；7-benzyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ylamine；7-benzylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 14052-84-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.265
• InChiKey: MVGFGIPARVXFKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  469.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苄基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-benzyl-4-fluoro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺衍生的吡啶鎓盐的脱氨基放射性氟化作用方便地获得 18F-氟杂芳烃

  摘要：

  18 F-氟杂芳烃广泛用作 PET（正电子发射断层扫描）成像的放射性示踪剂。在这里，我们提出了一种通过四氟硼酸吡啶的脱氨基放射合成方法，可促进 33 种结构不同的杂芳烃的放射氟化，RCY（放射化学产率）高达 98%。该方法也适合自动化，并成功转化为自动合成器。

  DOI：

  10.1002/anie.202404945
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-methoxycarbonylamino-3-cyanopyrrole 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 7-苄基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  轻松合成1-取代的2-氨基-3-氰基吡咯：5,6-未取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶的新合成前体。

  摘要：

  将1-苄基-3-氰基吡咯-2-羰基叠氮化物（5）进行Curtius重排，然后用醇淬灭以形成相应的氨基甲酸酯（6a-c）。将氨基甲酸酯6a，b解封，得到所需的2-氨基-1-苄基-3-氰基吡咯（1a）。随后开发了一种更简便的方法来合成1-取代的2-氨基-3-氰基吡咯。在对甲苯磺酸一水合物存在下，将N-取代的氨基乙醛二甲基乙缩醛（7a-c）与丙二腈缩合，得到相应的1-取代的2-氨基-3-氰基吡咯（1a-c）。

  DOI：

  10.1021/ol049207d

文献信息

• Direct C–H borylation and C–H arylation of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines: synthesis of 6,8-disubstituted 7-deazapurines
  作者：Martin Klečka、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b900218a

  日期：——

  Novel direct C–H borylations of 7-deazapurines to position 8 by B2pin2 under Ir catalysis were followed by Suzuki cross-couplings with aryl halides and other functional group transformations to give diverse 8-substituted 7-deazaadenines.

  新型直接C–H硼化反应能够在铱催化下将B2pin2应用于7-脱氮嘌呤的8位，随后通过与芳基卤化物的铃木交叉耦合及其他功能团转化，得到多样化的8取代7-脱氮腺嘌呤。
• INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  申请人：Pharmacyclics LLC

  公开号：US20150306106A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Described herein are irreversible kinase inhibitor compounds, methods for synthesizing such irreversible inhibitors, and methods for using such irreversible inhibitors in the treatment of diseases. Further described herein are methods, assays and systems for determining an appropriate irreversible inhibitor of a protein, including a kinase.

  本文描述了不可逆激酶抑制剂化合物，合成这种不可逆抑制剂的方法，以及使用这种不可逆抑制剂治疗疾病的方法。此外，本文还描述了一种确定蛋白质（包括激酶）适当的不可逆抑制剂的方法、测定和系统。
• Structure-Aided Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Potent and Selective Non-Nucleoside Inhibitors Targeting Protein Arginine Methyltransferase 5
  作者：Deqin Rong、Kaixin Zhou、Wei Fang、Hong Yang、Yi Zhang、Qiongyu Shi、Yuting Huang、Jiayi Li、Hui Dong、Lanlan Li、Jian Ding、Xun Huang、Yuanxiang Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00398

  日期：2022.6.9

  type II protein arginine methyltransferase and plays important roles in diverse cellular processes. Overexpression of PRMT5 is implicated in various types of cancer. Many efforts have been made to develop potent and selective PRMT5 inhibitors, the most potent of which is usually derived from nucleoside structures. Here, we designed a novel series of non-nucleoside PRMT5 inhibitors through the structure-aided

  PRMT5 是一种主要的 II 型蛋白精氨酸甲基转移酶，在多种细胞过程中起重要作用。PRMT5 的过表达与各种类型的癌症有关。已经做出了许多努力来开发有效和选择性的 PRMT5 抑制剂，其中最有效的抑制剂通常来自核苷结构。在这里，我们通过结构辅助药物设计方法设计了一系列新型非核苷 PRMT5 抑制剂。SAR 探索和代谢稳定性优化导致发现化合物41作为具有良好选择性的强效 PRMT5 抑制剂。此外，化合物41通过诱导细胞凋亡对A375细胞发挥抗增殖作用，并有效抑制细胞中PRMT5的甲基转移酶活性。此外，它显示出有吸引力的药代动力学特性，并在 A375 肿瘤异种移植模型中显着抑制肿瘤生长。这些结果清楚地表明41是一种高效和选择性的非核苷 PRMT5 抑制剂。
• US9556182B2
  申请人：——

  公开号：US9556182B2

  公开（公告）日：2017-01-31