4,5-Dimethyl-3,6-dihydro-2H-thiine-2-carboxylic acid | 87258-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 4,5-Dimethyl-3,6-dihydro-2H-thiine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4,5-Dimethyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran-2-carboxylic acid
• CAS: 87258-37-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: PJTAPZMBRSOQIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dimethyl-3,6-dihydro-2H-thiine-2-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 3,6-dihydro-2,4,5-trimethyl-2H-thiine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kirby, Gordon W.; Mahajan, Mohinder P.; Rahman, Mohammad S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2033 - 2038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-thiin-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,5-Dimethyl-3,6-dihydro-2H-thiine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙硫代乙酸乙酯的生成，一种二亲二硫代醛

  摘要：

  乙氧羰基甲磺酰氯与三乙胺反应生成瞬态硫醛，硫代氧代乙酸乙酯，已通过环加成将其原位捕获到各种共轭二烯中。

  DOI：

  10.1039/c39830000423

文献信息

• Generation of ethyl thioxoacetate, a dienophilic thioaldehyde
  作者：Christine M. Bladon、Irene E. G. Ferguson、Gordon W. Kirby、Alistair W. Lochead、Duncan C. McDougall

  DOI：10.1039/c39830000423

  日期：——

  Ethoxycarbonylmethanesulphenyl chloride reacts with triethylamine to give the transient thioaldehyde, ethyl thioxoacetate, which has been trapped, in situ, by cycloaddition to various conjugated dienes.

  乙氧羰基甲磺酰氯与三乙胺反应生成瞬态硫醛，硫代氧代乙酸乙酯，已通过环加成将其原位捕获到各种共轭二烯中。
• Dienophilic thioaldehydes and dithioesters formed by base-catalysed cleavage of alkyl phthalimidosulfanylacetates
  作者：Gordon W. Kirby、Alistair W. Lochead、Sharon Williamson

  DOI：10.1039/p19960000977

  日期：——

  Treatment of ethyl and methyl phthalimidosulfanylacetate 1a and 1b with triethylamine at room temperature generates [eqn. (1)] the transient thioaldehydes, ethyl and methyl thioxoacetate 2, which have been trapped in situ with 2,3-dimethylbuta-1,3-diene to yield the Diels–Alder cycloadducts 8a and 8b in high yield. The cycloadducts 9, 10 and 11a and 12a of ethyl thioxoacetate 2a and anthracene, cyclohexa-1

  在室温下用三乙胺处理乙基和亚甲基邻苯二甲硫基乙酸乙酸乙酯1a和1b产生[eqn。（1）]瞬态硫醛，乙基和甲基硫代乙酸甲酯2，已用2,3-二甲基-1,3-二烯就地捕获，从而以高收率生产了Diels-Alder环加合物8a和8b。类似地，分别获得了硫代氧乙酸乙酯2a和蒽，环己-1，3-二烯和环戊二烯的环加合物9、10和11a和12a。以endo ：exo = 7：3的比例形成的环戊二烯的endo -11a和exo -12a环加合物，在甲苯中加热回流时可逆分解，得到相同的平衡混合物，endo：exo＝ 3∶7，因此可以切断作为硫代乙酸乙酯2a的“清洁”辅助前体。因此，当环加合物11a和12a的混合物依次与二甲基丁二烯和（E，E）-1，4-二苯基丁-1，3-二烯，得到相应的二烯环加合物8a和13。出乎意料的是，在二甲基丁二烯存在下，用三乙胺（1摩尔当量）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）（0.1摩尔
• KIRBY, G. W.;LOCHEAD, A. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 22, 1325-1327
  作者：KIRBY, G. W.、LOCHEAD, A. W.

  DOI：——

  日期：——
• Bladon, Christine M.; Ferguson, Irene E. G.; Kirby, Gordon W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1541 - 1546
  作者：Bladon, Christine M.、Ferguson, Irene E. G.、Kirby, Gordon W.、Lochead, Alistair, W.、McDougall, Duncan C.

  DOI：——

  日期：——
• Kirby, Gordon W.; Mahajan, Mohinder P.; Rahman, Mohammad S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2033 - 2038
  作者：Kirby, Gordon W.、Mahajan, Mohinder P.、Rahman, Mohammad S.

  DOI：——

  日期：——