1-α-D-xylofuranosylcytosine | 77172-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-α-D-xylofuranosylcytosine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 77172-20-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: UHDGCWIWMRVCDJ-APTPUMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-(1,2-dideoxy-α-D-xylofurano)<1,2-d>-2-oxazoline 在 吡啶 、 盐酸 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 1-α-D-xylofuranosylcytosine
  参考文献：
  名称：

  核酸和相关类似物中五个天然碱基的α-和β-D-木呋喃糖基核苷的系统合成和生物学评估。

  摘要：

  天然存在的核苷的α-和β-D-木呋喃糖基类似物，以及其他D-木呋喃糖基衍生物，已成为其生物学（即抗病毒抗代谢和抑制细胞生长）特性的系统合成和研究对象。通过将嘌呤和嘧啶糖苷配基与过酰化的1-O-乙酰基-α-D-木呋喃糖基糖基化，然后除去保护基团来制备β端基异构体。通过使用2-氨基或2-巯基-α-D-木呋喃[1'，2'：4,5] -2-恶唑啉为起始原料的多步合成法获得α-端基异构体。测试了木呋喃糖基核苷对多种RNA和DNA病毒的活性以及对细胞生长和大分子合成的抑制作用。9-（β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤三种化合物

  DOI：

  10.1021/jm00152a007

文献信息

• Post, Michael L.; Huber, Carol P.; Birnbaum, George I., Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 238 - 245
  作者：Post, Michael L.、Huber, Carol P.、Birnbaum, George I.、Shugar, David

  DOI：——

  日期：——
• US4659698A
  申请人：——

  公开号：US4659698A

  公开（公告）日：1987-04-21