(+/-)-1-methyl-2-(3-pyridyl)-3-piperideine | 1236361-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+/-)-1-methyl-2-(3-pyridyl)-3-piperideine
• 英文别名: (+/-)-N-methylisoanatabine；3-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-6-yl)pyridine
• CAS: 1236361-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: WENDHYNQFFCYLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-methyl-2-(3-pyridyl)-3-piperideine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(+/-)-N-methylisoanatabine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  两种同分异构的四氢吡啶基生物碱的便捷外消旋合成：异那他滨和他那滨

  摘要：

  Anatabine是烟草的主要生物碱，其异构体isoanatabine最近在海洋蠕虫中被发现。用硼氢化钠还原1-甲基碘化碘，得到1-甲基-3-哌啶，然后用过氧化氢转化成N-氧化物。N氧化物先后与三氟乙酸酐和氰化钾反应，生成2氰基1甲基3哌啶。它与3-吡啶基氯化镁反应生成（±）-N-甲基-异他他滨。这与转化的米氯过苯甲酸入Ñ氧化物这是Ñ用硫酸铁（II）脱甲基，得到（±）-异anatabatin。通过N氧化物分解进行N脱甲基化的文献方法的连续应用，有助于人们了解这种氧化重排的机理。另一方面，自两层醚-水系统中反应开始以来，用硼氢化钠和氰化钾还原1-甲基吡啶碘化物，得到2-氰基-1-甲基-4-哌啶。通过合成（±）-异anatabine的相同反应顺序，将其转化为（±）-anatabine。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.359
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-chloro-5-(pyridin-3-yl)-pent-3-enyl]-N-methylcarbamic acid 1-chloroethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-1-methyl-2-(3-pyridyl)-3-piperideine
  参考文献：
  名称：

  两种同分异构的四氢吡啶基生物碱的便捷外消旋合成：异那他滨和他那滨

  摘要：

  Anatabine是烟草的主要生物碱，其异构体isoanatabine最近在海洋蠕虫中被发现。用硼氢化钠还原1-甲基碘化碘，得到1-甲基-3-哌啶，然后用过氧化氢转化成N-氧化物。N氧化物先后与三氟乙酸酐和氰化钾反应，生成2氰基1甲基3哌啶。它与3-吡啶基氯化镁反应生成（±）-N-甲基-异他他滨。这与转化的米氯过苯甲酸入Ñ氧化物这是Ñ用硫酸铁（II）脱甲基，得到（±）-异anatabatin。通过N氧化物分解进行N脱甲基化的文献方法的连续应用，有助于人们了解这种氧化重排的机理。另一方面，自两层醚-水系统中反应开始以来，用硼氢化钠和氰化钾还原1-甲基吡啶碘化物，得到2-氰基-1-甲基-4-哌啶。通过合成（±）-异anatabine的相同反应顺序，将其转化为（±）-anatabine。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.359

文献信息

• A convenient racemic synthesis of two isomeric tetrahydropyridyl alkaloids: Isoanatabine and anatabine
  作者：Anne Rouchaud、William R. Kem

  DOI：10.1002/jhet.359

  日期：——

  contributed to the knowledge of the mechanism of this oxidative rearrangement. On the other hand, the reduction of 1‐methylpyridinium iodide with sodium borohydride and with potassium cyanide present since the start of the reaction in a two layer ether‐water system, gave 2‐cyano‐1‐methyl‐4‐piperideine. This was transformed into (±)‐anatabine by the same sequence of reactions used for the synthesis of (±)‐isoanatabine

  Anatabine是烟草的主要生物碱，其异构体isoanatabine最近在海洋蠕虫中被发现。用硼氢化钠还原1-甲基碘化碘，得到1-甲基-3-哌啶，然后用过氧化氢转化成N-氧化物。N氧化物先后与三氟乙酸酐和氰化钾反应，生成2氰基1甲基3哌啶。它与3-吡啶基氯化镁反应生成（±）-N-甲基-异他他滨。这与转化的米氯过苯甲酸入Ñ氧化物这是Ñ用硫酸铁（II）脱甲基，得到（±）-异anatabatin。通过N氧化物分解进行N脱甲基化的文献方法的连续应用，有助于人们了解这种氧化重排的机理。另一方面，自两层醚-水系统中反应开始以来，用硼氢化钠和氰化钾还原1-甲基吡啶碘化物，得到2-氰基-1-甲基-4-哌啶。通过合成（±）-异anatabine的相同反应顺序，将其转化为（±）-anatabine。J.杂环化​​学。（2010）。