4-iodo-3,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one | 102104-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-iodo-3,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-iodo-3,5,5-trimethyl-2(5H)-furanone；4-Iodo-3,5,5-trimethylfuran-2-one
• CAS: 102104-09-6
• 化学式: C₇H₉IO₂
• 分子量: 252.052
• InChiKey: KNQBFHWVCXGFAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one 、 1-(1-phenylprop-2-ynyloxy)-3-methyl-but-2-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 以78%的产率得到4-((4,5-dihydro-2-phenyl-4-(prop-1-en-2-yl)furan-3-yl)methyl)-3,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  意外的Pd催化偶联，丙炔基-烯基异构化和Alder-Ene反应：一些不易获得的2,3-二氢呋喃衍生物的简便合成

  摘要：

  据报道，一个有趣的顺序反应涉及Pd催化的偶联，炔丙基-烯丙基异构化和Alder-ene环加成反应，可从缺电子的乙烯基或芳族卤化物和1-芳基-卤化物轻松合成一些不易获得的2,3-二氢呋喃。丙-2-炔基3'-甲基丁-2'-烯基醚。

  DOI：

  10.1021/jo900440u
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-2,3-pentadienoic acid 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4-iodo-3,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  由烯丙酸合成α，β-不饱和丁烯内酯

  摘要：

  烯丙酸和酯的亲电引发的环化为合成β-取代的α，β-不饱和丁烯内酯提供了一条通用途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94958-x

文献信息

• Efficient Preparation of 4-Iodofuran-2(5H)-ones by Iodolactonisation of 2,3-Allenoates with I2
  作者：Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200500296

  日期：2005.9

  4-Iodofuran-2(5H)-ones were prepared, in moderate to high yields, by the facile iodolactonisation of ethyl 2,3-allenoates with I2 in aqueous MeCN by the direct participation of the carbonyl oxygen atom in the regioselective electrophilic addition of the allene moiety. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  通过羰基氧原子直接参与区域选择性亲电加成，在 MeCN 水溶液中，通过 2,3-烯丙酸乙酯与 I2 的轻松碘内酯化，以中等至高产率制备 4-Iodofuran-2(5H)-ones。丙二烯部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• GILL, G. B.;IDRIS, MUHAMMAD, SUM, HJ., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 39, 4811-4814
  作者：GILL, G. B.、IDRIS, MUHAMMAD, SUM, HJ.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α,β-unsaturated butenolides from allenic acids
  作者：G.Bryon Gill、Muhammad Sum Hj. Idris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94958-x

  日期：1985.1

  The electrophile-initiated cyclisation of allenic acids and esters provides a general route for the synthesis of β-substituted α,β-unsaturated butenolides.

  烯丙酸和酯的亲电引发的环化为合成β-取代的α，β-不饱和丁烯内酯提供了一条通用途径。
• Unexpected Pd-Catalyzed Coupling, Propargyl−Allenyl Isomerization and Alder−Ene Reaction: Facile Synthesis of Some Not Readily Available 2,3-Dihydrofuran Derivatives
  作者：Ruwei Shen、Shugao Zhu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo900440u

  日期：2009.6.5

  An interesting sequential reaction involving Pd-catalyzed coupling, propargyl−allenyl isomerization, and Alder−ene cycloaddition is reported, providing a facile synthesis of some not readily available 2,3-dihydrofurans from electron-deficient vinyl or aromatic halides and 1-aryl-prop-2-ynyl 3′-methylbut-2′-enyl ethers.

  据报道，一个有趣的顺序反应涉及Pd催化的偶联，炔丙基-烯丙基异构化和Alder-ene环加成反应，可从缺电子的乙烯基或芳族卤化物和1-芳基-卤化物轻松合成一些不易获得的2,3-二氢呋喃。丙-2-炔基3'-甲基丁-2'-烯基醚。