4-(2-(2-bromophenyl)-1-phenylethyl)-1,2-difluorobenzene | 942264-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(2-(2-bromophenyl)-1-phenylethyl)-1,2-difluorobenzene
• 英文别名: 1-bromo-2-(2-(3,4-difluorophenyl)-2-phenylethyl)benzene；4-[2-(2-Bromophenyl)-1-phenylethyl]-1,2-difluorobenzene；4-[2-(2-bromophenyl)-1-phenylethyl]-1,2-difluorobenzene
• CAS: 942264-67-7
• 化学式: C₂₀H₁₅BrF₂
• 分子量: 373.24
• InChiKey: AHUVTBBTEUFCRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(2-bromophenyl)-1-phenylethyl)-1,2-difluorobenzene 在 palladium diacetate 、 2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 3,4-difluoro-10-phenylphenanthrene 、 2,3-difluoro-10-phenylphenanthrene 、 9-(3,4-difluorophenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内芳基化中的质子提取机制：取代基效应

  摘要：

  在分子内钯催化的取代溴苄基二芳基甲烷的芳基化反应中观察到的区域选择性以及理论结果表明，Pd 催化的芳基化反应通过涉及碳酸酯或相关碱性配体提取质子的机制进行。芳香环上的吸电子取代基促进了反应，这与亲电芳香取代机制不一致。更重要的定向效应是由反应位点邻位的吸电子取代基发挥的。

  DOI：

  10.1021/ja071034a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟二苯酮 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-(2-bromophenyl)-1-phenylethyl)-1,2-difluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内芳基化中的质子提取机制：取代基效应

  摘要：

  在分子内钯催化的取代溴苄基二芳基甲烷的芳基化反应中观察到的区域选择性以及理论结果表明，Pd 催化的芳基化反应通过涉及碳酸酯或相关碱性配体提取质子的机制进行。芳香环上的吸电子取代基促进了反应，这与亲电芳香取代机制不一致。更重要的定向效应是由反应位点邻位的吸电子取代基发挥的。

  DOI：

  10.1021/ja071034a

文献信息

• Proton-Abstraction Mechanism in the Palladium-Catalyzed Intramolecular Arylation:  Substituent Effects
  作者：Domingo García-Cuadrado、Paula de Mendoza、Ataualpa A. C. Braga、Feliu Maseras、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja071034a

  日期：2007.5.1

  The regioselectivity observed in the intramolecular palladium-catalyzed arylation of substituted bromobenzyldiarylmethanes as well as theoretical results demonstrate that the Pd-catalyzed arylation proceeds by a mechanism involving a proton abstraction by the carbonate, or a related basic ligand. The reaction is facilitated by electron-withdrawing substituents on the aromatic ring, which is inconsistent

  在分子内钯催化的取代溴苄基二芳基甲烷的芳基化反应中观察到的区域选择性以及理论结果表明，Pd 催化的芳基化反应通过涉及碳酸酯或相关碱性配体提取质子的机制进行。芳香环上的吸电子取代基促进了反应，这与亲电芳香取代机制不一致。更重要的定向效应是由反应位点邻位的吸电子取代基发挥的。