methyl(2-methyl-1-naphthyl)phenylphosphine | 381716-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl(2-methyl-1-naphthyl)phenylphosphine
• 英文别名: Methyl-(2-methylnaphthalen-1-yl)-phenylphosphane
• CAS: 381716-95-6
• 化学式: C₁₈H₁₇P
• 分子量: 264.307
• InChiKey: OLPANJBRQPUTGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-O-(tert-butyldimethylsilyl)isobornyl-10-sulfonyl azide 、 methyl(2-methyl-1-naphthyl)phenylphosphine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到1-[(1S,2R,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N-[methyl-(2-methylnaphthalen-1-yl)-phenyl-lambda5-phosphanylidene]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用Staudinger反应的简单拆分程序，用于制备P-stereogenic氧化膦。

  摘要：

  通过利用（+/-）膦与对映纯（1S，2R）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）异冰片基-10的Staudinger反应可实现多种（+/-）-P-立体异构膦的拆分-磺酰叠氮化物。非对映体膦亚胺的所得混合物通常可通过分步结晶或快速色谱分离。随后的酸催化的水解以高收率提供了相应的光学纯的氧化膦。

  DOI：

  10.1021/jo015909u
• 作为产物：
  描述：

  chloro(diisopropylamino)(phenyl)phosphine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl(2-methyl-1-naphthyl)phenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  使用Staudinger反应的简单拆分程序，用于制备P-stereogenic氧化膦。

  摘要：

  通过利用（+/-）膦与对映纯（1S，2R）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）异冰片基-10的Staudinger反应可实现多种（+/-）-P-立体异构膦的拆分-磺酰叠氮化物。非对映体膦亚胺的所得混合物通常可通过分步结晶或快速色谱分离。随后的酸催化的水解以高收率提供了相应的光学纯的氧化膦。

  DOI：

  10.1021/jo015909u

文献信息

• A Simple Resolution Procedure Using the Staudinger Reaction for the Preparation of <i>P</i>-Stereogenic Phosphine Oxides
  作者：Neil G. Andersen、Philip D. Ramsden、Daqing Che、Masood Parvez、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/jo015909u

  日期：2001.11.1

  (+/-)-P-stereogenic phosphines is achieved by exploiting the Staudinger reaction of a (+/-)-phosphine with enantiopure (1S,2R)-O-(tert-butyldimethylsilyl)isobornyl-10-sulfonyl azide. The resulting mixtures of diastereomeric phosphinimines are generally separable by fractional crystallization or flash chromatography. Subsequent acid-catalyzed hydrolysis provides the corresponding optically pure phosphine oxides

  通过利用（+/-）膦与对映纯（1S，2R）-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）异冰片基-10的Staudinger反应可实现多种（+/-）-P-立体异构膦的拆分-磺酰叠氮化物。非对映体膦亚胺的所得混合物通常可通过分步结晶或快速色谱分离。随后的酸催化的水解以高收率提供了相应的光学纯的氧化膦。