2-methyl-4-phenylfuran-3-carboxylic acid ethyl ester | 52313-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-methyl-4-phenylfuran-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-methyl-4-phenylfuran-3-carboxylate
• CAS: 52313-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: UETMGXSIIQFDRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯亚甲基乙酰乙酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methyl-4-phenylfuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Corey Ylide与α，β-不饱和酮的反应：对二氢呋喃合成的化学选择性的调节

  摘要：

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。

  DOI：

  10.1021/ol500877c

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Furans and Furanones from Sulfur Ylides
  作者：Xueliang Huang、Bo Peng、Marco Luparia、Luis F. R. Gomes、Luís F. Veiros、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201203637

  日期：2012.8.27

  A golden switch: Doubly stabilized sulfonium ylides can be coupled with alkynes in a gold‐catalyzed synthesis of heterocycles. This method hinges on a switch in the reactivity of the sulfur ylide resulting from the simple modification of the electron‐withdrawing moieties and leads to either furans or furanones bearing a quaternary center (see scheme).

  金色开关：双稳定锍叶立德可以与在杂环的一个金催化合成炔烃。在从吸电子部分和引线要么呋喃或呋喃酮轴承季中心的简单修改而产生的硫叶立德反应性的开关有关此方法的铰链（参见方案）。
• 2,3,4- or 2,3,5-Trisubstituted Furans:  Catalyst-Controlled Highly Regioselective Ring-Opening Cycloisomerization Reaction of Cyclopropenyl Ketones
  作者：Shengming Ma、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ja036616g

  日期：2003.10.1

  furans were highly regioselectively formed from the cycloisomerization reaction of the same starting cyclopropenes 1 via the subtle choice of the transition metal halides. Under the catalysis of 5 mol % PdCl2(CH3CN)2, 2,3,5-trisubstituted furans 2 were given in 50-88% yields with 95-99% regioselectivities, while 2,3,4-trisubstituted furans 3 were formed in 78-96% yields with 99% regioselectivities under

  2,3,4- 或 2,3,5- 三取代呋喃通过过渡金属卤化物的微妙选择，由相同起始环丙烯 1 的环异构化反应高度区域选择性地形成。在 5 mol% PdCl2(CH3CN)2 的催化下，2,3,5-三取代呋喃 2 的产率为 50-88%，区域选择性为 95-99%，而 2,3,4-三取代呋喃 3 则在在 5 mol% CuI 的催化下，78-96% 的产率和 99% 的区域选择性。